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聚賴氨酸的合成及其應用

2024/2/22 9:35:09 作者:曼尼希

簡介

聚賴氨酸膜修飾電極因具有良好的穩(wěn)定性、催化活性、高選擇性、重復性且修飾方法較為簡單等優(yōu)點,使其在電化學傳感器領域中得到了廣泛的研究和應用。氨基酸是生物體的最基本物質,其因含有氨基和羧基兩種功能官能團而具有許多獨特的性質,利用電化學方法或者化學方法將聚賴氨酸修飾到電極表面構建電化學傳感器,在測定金屬離子、食品添加劑、有機污染物、生物分子等方法顯示了其獨特的優(yōu)越性,因此聚賴氨酸在電化學傳感器方面的應用已引起了化學研究者的關注[1]。

圖1聚賴氨酸的性狀

圖1聚賴氨酸的性狀

合成

圖2聚賴氨酸的合成路線 

圖2聚賴氨酸的合成路線

向攪拌的PNPO-Su[NPN]2[Boc][CBz](564mg,0.96mmol,9.6當量)和BHALys[Lys]4[NH2.TFA]8(200mg,0.10mmol,1.0當量)在DMF(17mL)中的混合物中加入TEA(0.28mL,2.0mmol,20.0當量)?;旌衔镌赗t下攪拌過夜,真空除去溶劑,殘留物通過快速色譜法純化(殘留物預吸附在二氧化硅上;雜質用5%MeOH在DCM中洗脫,產物用10-15%MeOH洗脫),得到聚賴氨酸(455mg,95%),為粘性黃色油狀物。其高分辨質譜分子量為4660([M+H]+,10%),4561([M-Boc+H]+,8%),4460([M-2Boc+H]++,7%),4360([M-3Boc+H]+,10%),4260([M-4Boc+H]+,100%)。其合成路線如圖2所示[2]。

應用

聚賴氨酸的研究在國外特別是在日本已比較成熟,我國剛剛起步。它是一種天然的生物代謝產品。具有很好的殺菌能力和熱穩(wěn)定性,是具有優(yōu)良防腐性能和巨大商業(yè)潛力的生物防腐劑。在日本,聚賴氨酸已被批準作為防腐劑添加于食品中,廣泛用于方便米飯、濕熟面條、熟菜、海產品、醬類、醬油、魚片和餅干的保鮮防腐中。同時還發(fā)現聚賴氨酸和其他天然抑菌劑配合使用,有明顯的協(xié)同增效作用,可以提高其抑菌能力。因此,聚賴氨酸越來越受到人們的關注[1]。

參考文獻

[1] 黃冬蘭,游嬌,向沛華等. 聚賴氨酸修飾電極測定水體中對苯二酚含量 [J]. 廣東化工, 2023, 50 (24): 124-126.

[2]Assignee: Starpharma Pty. Limited. Preparation of macromolecular compounds having controlled stoichiometry, particularly dendrimers based on lysine and lysine analogs, for treating sexually transmitted infections. World Intellectual Property Organization, WO2007048190 A1 2007-05-03.

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