D-色氨醇，英文名為D-Tryptophanol，常溫常壓下為白色固體粉末，具有較好的熒光性質(zhì)與化學(xué)穩(wěn)定性，它難溶于水但是可溶于醇類有機(jī)溶劑和二甲基亞砜。D-色氨醇是一種手性氨基醇類衍生物，具有獨(dú)特的生理活性，它可用作保健品，在促進(jìn)健康腸道菌群平衡方面具有較好的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

D-色氨醇結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)吲哚單元和氨基醇結(jié)構(gòu)，表現(xiàn)出較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，它可在堿性條件下對(duì)常見的親電試劑例如碘甲烷類物質(zhì)進(jìn)行親核取代反應(yīng)。D-色氨醇結(jié)構(gòu)中的氨基單元可在堿性條件下與酰氯類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺衍生物。有研究報(bào)道該物質(zhì)可在堿性條件下與三光氣發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的唑烷酮類衍生物。

縮合反應(yīng)

圖1 D-色氨醇的縮合反應(yīng)

將N，N'-二異丙基乙胺（510 mg, 3.94 mmol）加入到D-色氨醇（625 mg）的攪拌溶液中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入60 mL 1:2的DCM/乙腈混合物中。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約1小時(shí)。將4-溴苯磺酰氯（839mg）分批次加入到上述反應(yīng)混合物中，所得的反應(yīng)混合物在0°C下冰浴中冷卻反應(yīng)大約30分鐘。取出冷卻槽，然后將所得的反應(yīng)溶液在室溫下攪拌24小時(shí)。在減壓下除去溶劑，然后取40ml 二氯甲烷中溶解殘留物。然后用鹽酸（1 N, 3 × 7 mL）、水（3 × 7 mL）和鹽水（7 mL）洗滌有機(jī)層。分離出有機(jī)層并將其在無水MgSO4上干燥。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下除去溶劑。用乙酸乙酯/環(huán)己烷1:1的混合物柱層析純化粗產(chǎn)物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

有研究報(bào)道D-色氨醇是一種新興的保健品，它在促進(jìn)健康腸道菌群平衡方面發(fā)揮著關(guān)鍵作用，腸道菌群平衡對(duì)人體健康至關(guān)重要，它與免疫系統(tǒng)、心腦血管健康以及消化系統(tǒng)功能等諸多方面密切相關(guān)。

參考文獻(xiàn)

[1] Baumann, Georg; et al, Illuminating a Dark Kinase: Structure-Guided Design, Synthesis, and Evaluation of a Potent Nek1 Inhibitor and Its Effects on the Embryonic Zebrafish Pronephros, Journal of Medicinal Chemistry (2022), 65(2), 1265-1282.