概述

2-疊氮-2-脫氧-D-葡萄糖（2-Azido-2-deoxy-D-glucose）是一種分子式為C₆H₁₁N₃O₅，分子量為205.16864的葡萄糖類衍生物，性狀為白色固體。該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點為D-葡萄糖環(huán)的2號碳位羥基被疊氮基（-N?）取代，同時缺失該碳位上的一個氧原子，形成疊氮基取代的脫氧結(jié)構(gòu)。這種結(jié)構(gòu)使2-疊氮-2-脫氧-D-葡萄糖具有親電性，可與多種親核試劑發(fā)生反應(yīng)。

應(yīng)用

2-疊氮-2-脫氧-D-葡萄糖作為親電試劑，可與多種親核試劑（如胺類、醇類等）發(fā)生取代或加成反應(yīng)。其氮原子的未共享電子對賦予其化學(xué)反應(yīng)活性，故其可作為糖基化抑制劑，可以用來研究糖基化酶的機制。例如，以L-鼠李糖、2-疊氮-2-脫氧-D-葡萄糖和d-半乳糖的甲基1-硫代糖苷為主要中間體，可以高度立體選擇性地合成四糖α-d-Galp-（1→3）-α-d-GlcpNAc-（1→4）-α-L-Rap-（1→5）-αL-Rap的糖基三氯乙酰胺衍生物，進(jìn)而用于合成多糖延伸片段[1]。

材料領(lǐng)域公開了一種復(fù)合緩凝型聚羧酸減水劑及其制備方法，以重量份數(shù)計，包括以下原料：超支化緩凝型聚羧酸化合物150-200份，SiO₂15-20份，硅烷偶聯(lián)改性劑6-8份，水15-20份。所述超支化緩凝型聚羧酸化合物，以重量份數(shù)計，包括以下原料：聚醚大單體150-180份，磺酸基功能單體10-15份，不飽和酸和/或不飽和酸酐18-22份，多羥基不飽和糖類化合物25-30份，引發(fā)劑2.5-3.5份，鏈轉(zhuǎn)移劑0.8-1.4份，還原劑2.5-3.0份，中和劑10-12份，水180-220份。其中，多羥基不飽和糖類化合物為N-乙酰氨基葡萄糖，D-氨基葡萄糖，2-疊氮-2-脫氧-D-葡萄糖，殼三糖，殼五糖，殼六糖中的至少一種。實驗表明，以上述原料制備得到的復(fù)合緩凝型聚羧酸減水劑具有良好的緩凝效果[2]。

有關(guān)研究

輻射產(chǎn)生的準(zhǔn)自由電子（即溶液中的低能電子）會導(dǎo)致DNA損傷。然而，沒有證據(jù)表明，輻射產(chǎn)生的部分溶劑化電子（即預(yù)溶劑化或預(yù)水合電子）和完全溶劑化的電子（即水性或溶劑化電子）會導(dǎo)致鏈斷裂。最近，對疊氮DNA模型系統(tǒng)的研究表明，輻射產(chǎn)生的電子可以轉(zhuǎn)化為具有高度破壞性的氨基自由基（RNH），這確實有可能導(dǎo)致鏈斷裂。研究人員通過實驗研究（體外和體內(nèi)）表明，2-脫氧-D-葡萄糖（2-DG）是一種葡萄糖模擬物和糖酵解抑制劑，可以選擇性地增強腫瘤細(xì)胞中輻射誘導(dǎo)的損傷，同時保護(hù)正常細(xì)胞免受感染。提示2-DG可作為一種差異化放射性調(diào)節(jié)劑，提高癌癥放療的療效?；谶@些實驗結(jié)果和數(shù)據(jù)挖掘模型證明：2DG的疊氮衍生物——2-疊氮-2-脫氧-D-葡萄糖（2-AZ-2-DG）具有獨特的疊氮化學(xué)性質(zhì)。在還原環(huán)境下，2-AZ-2-DG產(chǎn)生的中性氨基自由基容易從穩(wěn)定的椅狀構(gòu)象轉(zhuǎn)變?yōu)榉磻?yīng)性舟狀構(gòu)象。隨后，該氨基自由基通過質(zhì)子耦合電子轉(zhuǎn)移過程從糖部分的C5中提取H原子。因此，該物質(zhì)有望增強多重細(xì)胞損傷，包括位點特異性DNA輻射損傷，并對抗在幾個癌癥病例中持續(xù)存在的感染[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]Vince Pozsgay and Cornelis P.J. Glaudemans and John B. Robbins and Rachel Schneerson.Synthesis of a tetrasaccharide building block of the O-specific polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1[J].Tetrahedron, 1992.DOI:10.1016/S0040-4020(01)88331-9.

[2]朱少宏,湯聰輝,呂滿榮,等.一種復(fù)合緩凝型聚羧酸減水劑及其制備方法:CN202211694272.7[P].

[3] Papineni R , Adhikary A .Abstract 482: Multiple chemical action cancer therapeutics[J].Cancer research, 2020, 80(16-Sup):1.DOI:10.1158/1538-7445.AM2020-482.