概述
三(3-羥丙基三唑甲基)胺又名三(3-羥基丙基三唑基甲基)胺,可用THPTA表示,其分子式為C18H30N10O3,分子量為434.51。常溫常壓下,三(3-羥丙基三唑甲基)胺表現(xiàn)為白色或淡灰色固體,具有水溶性,實驗測得其熔點為138–139°C[1]。
應用
三(3-羥丙基三唑甲基)胺可用于核酸修飾,文獻表明Cu離子的氧化還原反應造成了RNA的損傷,引入Cu配體可緩解損傷,本篇介紹化合物三(3-羥丙基三唑甲基)胺便是常見的Cu配體[2]。
在上述生物學研究的基礎上,發(fā)展金屬介導的化學轉化,對與蛋白質和生命系統(tǒng)完全相容的金屬催化的選擇性鍵斷裂反應進行深入探索。將常用于疊氮炔烴環(huán)加成(CuAAC)反應的銅(II)/三(3-羥丙基三唑甲基)胺(THPTA)體系用作噻唑烷(Thz)鍵斷裂的新型生物正交催化劑,在生理條件下釋放α-氧代醛基團,不需要額外的添加劑。研究發(fā)現(xiàn),將該催化劑體系與遺傳密碼擴展技術相結合,可用實現(xiàn)基因編碼的Thz籠狀α-氧代醛的按需活化,從而使蛋白質進一步功能化。這種與細胞相容的Thz解鎖反應首次實現(xiàn)在噬菌體和細菌表面展示系統(tǒng)中的蛋白質內部位置特異性地安裝α-氧代醛,從而擴大了蛋白質的化學空間[3]。
有關研究
DNA與多肽作為天然高分子聚合物,近些年來成為自組裝及納米技術領域的研究熱點。然而,目前自組裝領域大多只采用DNA或多肽等單一類型的構建模塊進行自組裝,這限制了納米材料結構和功能的多樣性。受核酸與蛋白組裝成核蛋白、病毒、核小體等天然存在的自組裝實例的啟發(fā),研究人員利用DNA-多肽共聚序列自組裝得到了一系列不同形貌的復合納米材料。DNA-多肽納米復合體系的可控構筑,不僅將實現(xiàn)生物學上兩種基本組裝模式的有效結合,以提供愈加復雜的生物結構模板,還有助于體內生物大分子相互作用的深入理解,對仿生器件制造和生物醫(yī)學應用具有一定意義。首先,通過Cu+催化的疊氮-炔基環(huán)加成(CuAAC)點擊化學(click chemistry)合成DNA-CLP共聚序列。該反應利用三(3-羥丙基三唑甲基)胺(THPTA)作為Cu+配體在中性pH的PB緩沖液中高效進行,目標產物由15%尿素變性的聚丙烯酰氨凝膠電泳(PAGE)分離純化。所得組分形成三聚體的DNA-CLP共聚物在4°C自組裝,形成直徑約為25 nm的納米粒子。納米粒子自組裝形成長度達數(shù)微米的納米線,該納米線寬度約為22 nm,高度約為9 nm[4]。
參考文獻
[1] Michaels H A , Zhu L .Tris(3-ydroxypropyltriazolylmethyl)amine (THPTA)[M].John Wiley & Sons, Ltd,2011.
[2]曹力強.通過化學修飾優(yōu)化核酸的穩(wěn)定性及其對核酸生物活性影響的研究[D].南開大學,2013.
[3] Ma C , Liu G , Yin J ,et al.Repurposing Copper(II)/THPTA as A Bioorthogonal Catalyst for Thiazolidine Bond Cleavage[J].Advanced Science, 2024, 11(42).DOI:10.1002/advs.202408180.
[4]黃靜.DNA-多肽共聚物的設計與組裝[D].江南大學.