概述

Boc-L-蘇氨酸(Boc-L-Threonine)是L-蘇氨酸的叔丁氧羰基衍生物，化學(xué)式為C₉H₁₇NO₅，分子量為219.235，常壓下表現(xiàn)為白色細(xì)粉末晶體或白色無定形粉末，具有水溶性，溶解度為59.6 g/L (20 °C)。因為Boc基團(tuán)的存在，Boc-L-蘇氨酸常用于氨基酸化學(xué)合成中的保護(hù)物質(zhì)，例如在肽鏈合成中暫時封閉氨基以避免副反應(yīng)。

理化性質(zhì)

密度：1.2470 g/cm³

熔點：82 ℃

沸點：360 ℃

制備方法

有機合成技術(shù)領(lǐng)域報道了一種Boc氨基酸（如Boc-L-蘇氨酸）的通用制備方法，包括如下步驟：(1)將一定量的某種氨基酸和強堿加入到去離子水中，攪拌后形成透明均一的溶液1；將Boc酸酐溶于與水能夠形成兩相體系的有機溶劑中形成溶液2；(2)將溶液1,2混合室溫下強力攪拌反應(yīng)，反應(yīng)至一定程度后停止攪拌，向水相中補加強堿溶液，調(diào)節(jié)pH，之后反復(fù)補加堿液直到總補加量接近原加堿量的摩爾數(shù)后，停止反應(yīng)；(3)分離兩相，向水相中加入2M的硫酸氫鉀溶液，調(diào)節(jié)pH值1.5-2,然后用等體積的有機溶劑萃取三次;合并萃取液，用無水硫酸鈉干燥，過濾，旋蒸濃縮，濃縮液加入石油醚，沉淀或結(jié)晶產(chǎn)物。該法產(chǎn)率高，費用低，品質(zhì)好[1]。

類比上述實驗步驟，Boc-L-蘇氨酸可通過下述方法制備：L-蘇氨酸，氫氧化鉀的水溶液混合，分批加入 (Boc)₂O，通過控制反應(yīng)條件即可高產(chǎn)率獲得Boc-L-蘇氨酸[2]。

應(yīng)用

文獻(xiàn)報道樂一種氨基酸修飾支化聚醚胺陽離子抑菌劑及其制備方法。具體地，以Boc氨基酸（如Boc-L-蘇氨酸）和支化結(jié)構(gòu)聚醚胺為原料，在堿性條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)合成Boc氨基酸修飾的支化聚醚胺。之后經(jīng)酸性條件下脫除Boc保護(hù)基后，得到氨基酸修飾支化聚醚胺陽離子型抑菌劑。該發(fā)明制備的氨基酸修飾支化聚醚胺陽離子型抑菌劑具有良好的水溶性，滲透性和生物相容性，對革蘭式陰性菌及革蘭氏陽性菌均表現(xiàn)出具有良好的抑菌活性，具有廣譜抑菌性.該抑菌劑合成簡單，成本低。該發(fā)明以氨基酸為原料，生物相容性好，對環(huán)境無污染，可廣泛應(yīng)用于醫(yī)療，食品，紡織品檢測等領(lǐng)域[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]李婷婷,何明磊,海華,等.一種Boc氨基酸的制備方法:CN202310763907.2[P].

[2]鄭果.一種制備Boc-L-蘇氨酸的方法:CN201410611006.2[P].

[3]劉立佳,李歡,王玉丹,等.一種氨基酸修飾支化聚醚胺陽離子抑菌劑及其制備方法:CN201910622476.1[P].