概述

N-芐氧羰基-O-叔丁基-L-絲氨酸，英文名稱 Z-Ser(tBu)-OH，該物質的化學式為C₁₅H₂₁NO₅，分子量為295.34。相關物理數(shù)據(jù)為：密度1.2±0.1 g/cm³，熔點148 °C，沸點266.0±30.0 °C at 760 mmHg，比旋光度[α]20D+20°(0.5-2.0 mg/ml，乙酸)。白色或近白色固體粉末，不溶于水和石油醚，溶于乙酸乙酯、乙酸和乙醇。

用途

1.用于多肽合成，用作氨基酸保護單體。

2.N-芐氧羰基-O-叔丁基-L-絲氨酸已被商業(yè)化用作能量補充劑。它們影響合成代謝激素的分泌、運動期間的燃料供應、壓力相關任務期間的精神表現(xiàn),并防止運動引起的肌肉損傷。它們被認為是有益的能生膳食物質[1]。

3.用于電化學手型傳感器研究。手性是自然界和生物體的基本屬性。自然界和生物體內的許多反應都是手性識別過程，對映體的不同構型在生物體內往往呈現(xiàn)截然不同的藥理活性、代謝過程、代謝速率及毒理作用。因此，手性識別具有重要的理論和實際研究意義。在分析化學領域，手性識別研究的前沿方向和熱點是建立快速，精確，靈敏的分析方法。電分析方法因具有高靈敏度，儀器簡單，快速等特點而得到迅速的發(fā)展。通過交聯(lián)作用固載，將材料的信號放大功能與相應酶特異性識別相結合，放大電化學響應信號，構建高靈敏的無試劑型手性酶傳感器。該方法不僅操作簡單，而且大大提高了手性分析的手性識別能力以及手性檢測的靈敏度[2]。

4.合成其他氨基酸衍生物。以N-BOC-O-芐基-L-絲氨酸和N-叔丁氧羰基-4-羥基-L-脯氨酸為原料，經(jīng)由羥基保護，二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)縮合，脫保護基等步驟合成4-羥基-L-脯-L-絲二肽[3]。

合成

方法一：

以叔戊醇鈉代替NaH和Na/NH₃作為堿處理N-BOC-L-絲氨酸后，再與芐溴在溫和條件下反應制得了N-BOC-O-芐基-L-絲氨酸，產(chǎn)率為53%，反應過程中不產(chǎn)生氫氣。因此，該方法更安全，適合工業(yè)化生產(chǎn)[4]。

方法二：

將O-芐基-L-絲氨酸懸浮于二氧六環(huán)溶液中，與叔丁氧羰基疊氮進行酰化反應得粗產(chǎn)品，在pH為9-10的條件下用乙酸乙酯抽提，再經(jīng)重結晶精制而得N-BOC-O-芐基-L-絲氨酸。                               

參考文獻

[1]. Luckose F, et al. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

[2]黃意涵.氨基酸及其衍生物電化學手性傳感器研究[D].西南大學,2014.

[3]趙湘萌,王文智,張麗娟,等.N-(4-羥基-L-脯氨?；?-L-絲氨酸的合成[J].精細化工中間體, 2012(2):2.

[4]陶衛(wèi)國.N-叔丁氧羰基-O-芐基-L-絲氨酸合成方法的改進[J].西華師范大學學報：自然科學版, 2009, 30(2):3.