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N-(2-羥乙基)哌嗪-N'-(2-羥基丙磺酸)鈉鹽的制備與應(yīng)用研究

2025/8/19 10:18:42 作者:風(fēng)華

簡(jiǎn)述

N-(2-羥乙基)哌嗪-N'-(2-羥基丙磺酸)鈉鹽(分子式:C9H22N2NaO6S)是N-(2-羥乙基)哌嗪-N'-(2-羥基丙磺酸)成鹽物質(zhì),英文heppso sodium,它與其未成鹽的上游物質(zhì)都可構(gòu)成兩性離子緩沖劑,可以在一定濃度范圍內(nèi)穩(wěn)定維持溶液的pH值。常溫常壓下,N-(2-羥乙基)哌嗪-N'-(2-羥基丙磺酸)鈉鹽可以穩(wěn)定存在,性狀為白色粉末。

N-(2-羥乙基)哌嗪-N'-(2-羥基丙磺酸)鈉鹽.jpg

制備方法

N-(2-羥乙基)哌嗪-N'-2-羥基丙磺酸(又名3?(羥乙基哌嗪)?2?羥基丙磺酸,簡(jiǎn)稱HEPPSO)是實(shí)驗(yàn)室常用pH緩沖劑,常為細(xì)胞培養(yǎng)、酶活性測(cè)定和蛋白質(zhì)純化等實(shí)驗(yàn)提供穩(wěn)定的pH環(huán)境,最佳pH緩沖范圍為7.4-8.2,可以提供穩(wěn)定的pH環(huán)境。對(duì)比傳統(tǒng)緩沖劑例如碳酸氫鹽,該物質(zhì)對(duì)于較開放的培養(yǎng)體系也適用。本篇我們所介紹的化合物N-(2-羥乙基)哌嗪-N'-(2-羥基丙磺酸)鈉鹽作為其衍生物,可以N-(2-羥乙基)哌嗪-N'-2-羥基丙磺酸與鈉型堿制備得到。如此,要想高效制備N-(2-羥乙基)哌嗪-N'-(2-羥基丙磺酸)鈉鹽,先制備相應(yīng)的丙磺酸是關(guān)鍵。

根據(jù)文獻(xiàn),羥乙基哌嗪與3?氯?2?羥基丙磺酸鈉混勻,加入成鹽劑進(jìn)行取代反應(yīng),反應(yīng)完畢后,依次經(jīng)酸化、脫鹽,制得HEPPSO水溶液;HEPPSO水溶液經(jīng)干燥即可制得N-(2-羥乙基)哌嗪-N'-2-羥基丙磺酸。該發(fā)明通過(guò)設(shè)計(jì)合成路線,解決了現(xiàn)有合成方法成條件苛刻、操作繁瑣且產(chǎn)率不穩(wěn)定的問(wèn)題。以該物質(zhì)為原料,經(jīng)成鹽反應(yīng)即可得到目標(biāo)化合物[1]。                            

除此之外,有機(jī)合成領(lǐng)域還報(bào)道另一方法:以羥乙基哌嗪和羥乙基磺酸鈉為原料,所得的反應(yīng)混合物和氫氧化鈉進(jìn)行混合,所得的反應(yīng)混合物在150 °C下攪拌反應(yīng),結(jié)束后冷卻至室溫得到N-(2-羥乙基)哌嗪-N'-(2-羥基丙磺酸)鈉鹽[2]。

應(yīng)用研究

N-(2-羥乙基)哌嗪-N'-(2-羥基丙磺酸)鈉鹽作為一種性質(zhì)優(yōu)良的緩沖物質(zhì),常被用于生化研究之中。例如,在用于治療瞼炎的異惡唑啉驅(qū)蟲劑制劑和方法的研究當(dāng)中,該物質(zhì)便是緩沖體系的選擇物質(zhì)之一。除此之外,類比其結(jié)構(gòu)類似物N-2-羥乙基哌嗪-N'-2-乙磺酸與N,N-二甲基甲酰胺構(gòu)成的緩沖體系可以用于可逆雙羥基菲并咪唑Hg2+熒光探針的合成研究[4],N-(2-羥乙基)哌嗪-N'-(2-羥基丙磺酸)鈉鹽作為一種結(jié)構(gòu)相似,性質(zhì)相似的物質(zhì),同樣可以開發(fā)其在探針領(lǐng)域的應(yīng)用潛力。

參考文獻(xiàn)

[1]鄧新基,劉景亮,王超,等.3-(羥乙基哌嗪)-2-羥基丙磺酸的制備方法:202510535190[P].

[2] Carroll, Glenn T.; et al United States, Patent Number:US20060089509.

[3]肖恩·D·??瓶?波巴克·羅伯特·扎米安,約瑟夫·G·維希格,等.用于治療瞼炎的異惡唑啉驅(qū)蟲劑制劑和方法:CN202411312699.5[P].

[4]趙冰,劉婷,孔鳳巧,等.可逆雙羥基菲并咪唑Hg2+熒光探針合成與使用方法:201611019074[P].

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