D-(-)-酒石酸二乙酯,英文名為(2S,3S)(-)-Dihydroxybutane-1,4-dioic acid diethyl ester,常溫常壓下為無色或者淺黃色油狀黏性液體。D-(-)-酒石酸二乙酯是一種手性二醇類化合物,水溶性差但是可溶于強極性的有機溶劑,該物質(zhì)常用作有機合成中間體和手性合成催化劑,在手性藥物合成生產(chǎn)和不對稱化學的基礎研究中有著較好的應用。
圖1 D-(-)-酒石酸二乙酯的性狀圖
性質(zhì)
D-(-)-酒石酸二乙酯結(jié)構(gòu)中含有兩個活性的羥基基團和兩個酯基單元,其具有一定的極性和親水性,可以與極性和親水性較強的溶劑如乙醇等相互溶解,但難以與非極性的溶劑如烷烴類物質(zhì)相互溶解。D-(-)-酒石酸二乙酯具有一定的酯香氣,可用作食品添加劑用于香料香精類食品的生產(chǎn)過程中。作為食品添加劑,該物質(zhì)常用于增強和調(diào)節(jié)食品的香味和口感。其酯香氣可以為食品增添一種獨特的風味特點,并且其在食品中的使用量較小,不會對食品的質(zhì)量和安全產(chǎn)生影響。
應用
D-(-)-酒石酸二乙酯是一種手性有機小分子,既可用作手性合成基礎原料,也可用作不對稱合成化學中的手性催化劑,廣泛應用與小分子催化基礎化學研究領域。D-(-)-酒石酸二乙酯還可以作為有機合成中的重要原料,用于合成多種含有酯基官能團的有機化合物。其活性的羥基基團可以作為反應的活性位點,參與多種酯化反應、羰基加成反應等,形成相應的酯化合物和雜環(huán)化合物等。該物質(zhì)也可用作藥物合成化學中的合成中間體,例如它可用于藥物分子泮托拉唑的合成,泮托拉唑在臨床上是一種質(zhì)子泵抑制劑藥物,抑制胃酸分泌。用于治療活動性消化性潰瘍反流性食管炎和卓一艾氏綜合癥。[1-2]
參考文獻
[1] 羅成禮. 幾種手性配體的合成及其在手性亞砜不對稱合成中的應用[D].湖南大學,2008. DOI:10.7666/d.y1260127.
[2] 楊成,強建華,魏紅亮.泮托拉唑光學對映體的制備及純化方法, 專利號:CN201210454571.3.