2-甲基-3-羥基喹啉-4-羧酸是一種喹啉羧酸衍生物，常溫常壓下為黃色至淺黃色固體粉末，具有顯著的酸性和熒光性質(zhì)。2-甲基-3-羥基喹啉-4-羧酸是一種喹啉衍生物，主要用作有機(jī)合成中間體和染料分子的基礎(chǔ)合成原料，在染料分散黃54的工業(yè)合成領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

2-甲基-3-羥基喹啉-4-羧酸結(jié)構(gòu)中的羧酸單元可在適當(dāng)?shù)牡獯噭┑淖饔孟掳l(fā)生脫羧碘化反應(yīng)得到相應(yīng)的芳基碘類衍生物。2-甲基-3-羥基喹啉-4-羧酸可在強(qiáng)酸性物質(zhì)例如濃硫酸的作用下和醇類物質(zhì)等發(fā)生縮合酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的喹啉羧酸酯衍生物。此外，該物質(zhì)可在適當(dāng)?shù)匿寤噭├鏝BS的作用下可發(fā)生脫羧溴化反應(yīng)。

溴化反應(yīng)

圖1 2-甲基-3-羥基喹啉-4-羧酸的溴化反應(yīng)

取25.6 mmol的2-甲基-3-羥基喹啉-4-羧酸，加入4 mL四氫呋喃中。然后在反應(yīng)混合物中加入NBS （160 mg）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時(shí)過夜，直到LC-MS分析顯示喹啉水楊酸完全消失。反應(yīng)結(jié)束后通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去除四氫呋喃，所得的剩余物通過使用硅膠（6-50%乙酸乙酯在己烷中）柱色譜法純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

制備方法

2-甲基-3-羥基喹啉-4-羧酸可由靛紅和氯代丙酮在堿性條件下通過縮合反應(yīng)制備得到。

圖2 2-甲基-3-羥基喹啉-4-羧酸的制備方法

將靛紅（262 g）和重鉻酸鉀（147 g）加入水（500mL）中，然后攪拌所得的反應(yīng)混合物使之完全溶解。冷卻混合物，并往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入重鉻酸鉀 (147g), H2O （300mL）和稀釋之后的硫酸（500mL）。將所得的反應(yīng)混合物在40度和45度下攪拌反應(yīng)大約1.5小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后用兩倍體積的水稀釋混合物，然后過濾所得的反應(yīng)混合物并用KOH溶液溶解混合物。過濾混合物然后用鹽酸使混合物酸化。最后將所得的反應(yīng)混合物通過過濾進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-甲基-3-羥基喹啉-4-羧酸。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Yi, Zhi-Qiang; et al, Preparation, photoluminescence, semiconductor properties, and theoretical calculations for a novel zinc zero-dimensional structure complex, Journal of Chemical Research (2019), 43(1-2), 58-62.

[2] Janz, Kristin; et al, Bromodecarboxylation of Quinoline Salicylic Acids: Increasing the Diversity of Accessible Substituted Quinolines, Journal of Organic Chemistry (2009), 74(22), 8874-8877.