4-氨基-1,8-萘二甲酸酐為黃色固體，呈結(jié)晶狀。在常見(jiàn)的有機(jī)溶劑，如醇、醚和酮中溶解良好。4-氨基-1,8-萘二甲酸酐在有機(jī)合成中常用作染料和熒光探針的原料。它也可以用作染料中間體的合成，如用于生產(chǎn)具有特殊熒光性能的染料。

制備方法

(a)取10g苊(即化合物1)置于100mL冰乙酸中,冰浴下攪拌,逐滴加入7.1mL質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65%的濃硝酸,4h后有大量黃色沉淀生成，TLC監(jiān)測(cè),反應(yīng)完全后倒入500mL冰水中，抽濾,用蒸餾水將濾餅洗至中性,45℃烘干,即得16.3g黃色化合物2,收率84%;

(b)取20g化合物2置于100mL冰乙酸中,再加入10g重鉻酸鈉,回流5h后,冷卻至室溫,倒入500mL冰水中,抽濾,用蒸餾水洗滌至中性,烘干,得亮黃色粉末狀化合物3,收率82%;

(c)取10g化合物3置于50mL無(wú)水乙醇中,依次加入40g氯化亞錫,50mL質(zhì)量分?jǐn)?shù)為37%的濃鹽酸溶液,70℃回流2h,TLC監(jiān)測(cè)原料消失后,冷卻至室溫,抽濾,用冰乙醇和無(wú)水乙醚各80mL洗滌濾餅,將濾餅放入真空干燥器中抽干,即得4-氨基-1,8-萘二甲酸酐為紅褐色化合物4,收率85%[1]。

合成應(yīng)用

1、取18.3g化合物4-氨基-1,8-萘二甲酸酐置于碾缽中,碾成粉末狀固體后加入到100mL二氯甲烷中,冰水浴中邊攪拌,邊用恒壓滴液漏斗滴加9mL液溴,加畢,室溫?cái)嚢?h,TLC監(jiān)測(cè)原料反應(yīng)完全后,在通風(fēng)櫥中快速抽濾,用無(wú)水乙醇和二氯甲烷各200mL交替洗滌濾餅,直至濾出液為亮黃色透明液體,將濾餅放入干燥器中抽干,即得橙黃色粉末狀化合物4-氨基-3-溴-1,8-萘二甲酸酐,收率87%[1]。

2、將50mmol含氨基芳香族酸酐化合物A 4-氨基-1,8-萘二甲酸酐和120mmol多聚甲醛(阿拉丁,分析純)在-5℃下混合、攪拌,向反應(yīng)瓶中滴入140mL乙酸,滴加時(shí)間為30min,在-15℃下反應(yīng)80h;反應(yīng)結(jié)束后,經(jīng)減壓蒸餾、過(guò)濾,80℃下干燥24h,得到含朝格爾堿基二酐的粗產(chǎn)物;將上述含朝格爾堿基二酐的粗產(chǎn)物與乙酸酐以物質(zhì)的量之比為1:25混合,回流5h后冷卻,靜置結(jié)晶,過(guò)濾、干燥,得到含朝格爾堿基二酐A1[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]河南大學(xué). 一類(lèi)嘧啶并萘酰亞胺衍生物及其制備方法和應(yīng)用:CN201610548327.1[P]. 2016-11-09.

[2]中國(guó)科學(xué)院過(guò)程工程研究所. 一種含朝格爾堿基二酐的制備方法:CN202111006640.X[P]. 2021-11-19.