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2,4-二甲氧基苯甲腈的制備與應用

2025/7/23 9:55:37 作者:風華

概述

苯甲腈類化合物是重要的有機合成原料和中間體,在醫(yī)藥,農藥,染料,香料,緩蝕劑及液晶材料方面有著廣泛的應用[1]。2,4-二甲氧基苯甲腈是其中一種分子式為C9H9NO2,分子量為163.1733的有機化合物,常溫常壓下穩(wěn)定,表現(xiàn)為白色至淡黃色固體粉末。

2,4-二甲氧基苯甲腈.jpg

理化性質

密度:1.12 g/cm3

熔點:93-94°C(lit.)

沸點:306.7°C at 760 mmHg

閃點:128.8°C

折射率:1.519

制備方法

2,4-二甲氧基苯甲腈可以2,4-二甲氧基苯甲醛與鹽酸羥胺為起始原料制備,具體地,二者于70~75℃條件下反應半小時,然后滴加碳酸鈉水溶液調節(jié)pH到8~9,經系列后處理工藝制備得中間體2,4-二甲氧基苯甲醛肟;然后,所得中間體與醋酸酐反應得2,4-二甲氧基苯甲腈[2]。

除上述方法,文獻還報道了一種合成苯甲腈衍生物(如2,4-二甲氧基苯甲腈)的通用方法。以苯乙酸或其衍生物及尿素為原料,以銅鹽為催化劑,以氧氣為氧化劑制備苯甲腈衍生物。該方法采用了銅鹽做催化劑,以氧氣做氧化劑,無額外的助催化劑,原料苯乙酸及其衍生物在市場上易于購得,且價格便宜,種類多,尿素作為氰的來源低毒,價格低,反應條件溫和,對環(huán)境友好,具有良好的官能團兼容性[3]。

應用

腈類化合物由于氮原子具有孤電子對,它可以和很多含有空軌道的金屬鹵化物配位生成分子配合物[4]。因此,2,4-二甲氧基苯甲腈可作為配體合成多種金屬配合物,尤其與過渡金屬、稀土元素配位螯合,可得到具有光學、電化學等優(yōu)良性質的化合物。

有機合成領域還公開了一種2-芳基苯并咪唑類的制備方法,步驟包括:(1)將苯甲腈類化合物,鄰苯二胺類化合物,堿,催化劑,有機溶劑加入到反應器中進行反應;(2)反應結束后,冷卻,除去溶劑,然后萃取,洗滌,干燥,過濾,除去溶劑得目標產物;(3)目標產物柱層析法純化,得2-芳基苯并咪唑類化合物。該發(fā)明解決了傳統(tǒng)方法中需要使用大量酸及復雜金屬催化劑體系的缺點,反應條件溫和,避免了需要高溫參與反應的苛刻條件。此話,該發(fā)明使用催化加便宜易得,大大降低了制備成本,降低能耗,本發(fā)明方法簡單且產物收率高[5]。參照上述合成方法,將苯甲腈類化合物選擇為2,4-二甲氧基苯甲腈可得到相應的2-芳基苯并咪唑類化合物。

參考文獻

[1]徐保明,阮華屹,周云,等.苯甲腈類化合物的合成研究進展[J].化學世界, 2012, 53(5):5.DOI:10.3969/j.issn.0367-6358.2012.05.017.

[2]Bandgar; Sadavarte; Sabu Synthetic Communications, 1999 , vol. 29, # 19 p. 3409 - 3413.

[3]宋秋玲,馮強.一種苯甲腈衍生物的制備方法:CN201410017905.X[P].

[4]何曉華,黃志鏜.二硫腈根二氨合銅(Ⅱ)的晶體結構[J].化學學報, 1984(6):84-87.

[5]丁鵬飛,陳建欣,張金濤,等.一種2-芳基苯并咪唑類的制備方法:CN202010182343.X[P].

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