基本信息

3,7-二羥基-2-萘甲酸，英文名為3,7-Dihydroxy-2-naphthoic acid，別名為2,6-二羥基-3-萘甲酸，CAS號為83511-07-3，分子式為C11H8O4，分子量為204.179，熔點(diǎn)為265 °C±10 °C，沸點(diǎn)為442.2±35.0 °C at 760 mmHg，密度為1.5±0.1 g/cm3，閃點(diǎn)為235.3±22.4 °C，外觀為黃色粉末或米色粉末。3,7-二羥基-2-萘甲酸可以用于合成3-羥基-7-甲氧基-2-萘甲酸，還應(yīng)用在醫(yī)藥領(lǐng)域，有機(jī)合成領(lǐng)域，精細(xì)化工等領(lǐng)域，是一種重要的有機(jī)中間體化合物。

3,7-二羥基-2-萘甲酸合成及應(yīng)用

關(guān)于3,7-二羥基-2-萘甲酸合成，經(jīng)過檢索發(fā)現(xiàn)，報道并不是很多。Toshiki FURUYA和Kuniki KINO在其研究論文《Biocatalytic Synthesis of Dihydroxynaphthoic Acids by Cytochrome P450 CYP199A2》中報道了其合成方法，采用了沼澤紅假單胞菌屬細(xì)菌P450菌種，即CYP199A2的生物催化氧化的作用下，以3-羥基-2-萘甲酸為原料，進(jìn)行生物合成3,7-二羥基-2-萘甲酸，產(chǎn)物選擇性及收率較好，產(chǎn)物經(jīng)過核磁等方法進(jìn)行結(jié)構(gòu)確證無誤[1]。K. M. Neder和H. W. Whitlock, Jr.在其發(fā)表的研究論文中，采用3-羥基-2-萘甲酸為原料，首先在硫酸、水和氯化鈉存在的條件下，生成一中間產(chǎn)物，該中間產(chǎn)物再在熔融氫氧化鉀的作用下，生成目標(biāo)產(chǎn)物3,7-二羥基-2-萘甲酸[2]。3,7-二羥基-2-萘甲酸應(yīng)用較為廣泛，主要在醫(yī)藥領(lǐng)域中用于合成多種藥物成分，如抗血小板藥物替格瑞洛、抗凝血劑藥物甲磺酸達(dá)比加群酯等；在化工領(lǐng)域中用于燃料、紡織、塑料、電子化學(xué)品制造；其他應(yīng)用如用于殺菌劑、農(nóng)藥合成及日用化工原料等。

注意事項

3,7-二羥基-2-萘甲酸有毒性，可引起嚴(yán)重眼刺激不適感，吞咽有害，在操作和使用3,7-二羥基-2-萘甲酸過程中，要避免其與皮膚接觸。在操作過程中，應(yīng)做好個人防護(hù)，佩戴好防護(hù)手套、穿防護(hù)服、戴防護(hù)眼罩、戴防護(hù)面具，實(shí)驗完畢后，應(yīng)及時洗手，并做好實(shí)驗區(qū)域及個人全面的清洗工作。如不小心吞咽或者造成眼刺激等不適感，應(yīng)及時就醫(yī)治療。

參考文獻(xiàn)

[1]Toshiki FURUYA, Kuniki KINO. Biocatalytic Synthesis of Dihydroxynaphthoic Acids by Cytochrome P450 CYP199A2[J]. Biosci. Biotechnol. Biochem., 2009, 73 (12): 2796–2799. 

[2]K. M. Neder, H. W. Whitlock, Jr. Importance of Hydrogen Bond Acceptor Ability in Design of Host Molecules Capable of Molecular Recognition[J]. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, (25): 9412-9415.