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(三苯基膦)乙腈的合成與應用

2025/2/7 9:34:21 作者:風華

研究背景

DNA是許多抗癌藥物的作用靶點,研究藥物與DNA的作用已成為抗癌藥物篩選的重要手段。有文獻報道,三苯基膦類化合物具有抗癌活性,但其抗癌機理尚不明確[1]。本篇介紹物質(三苯基膦)乙腈是三苯基膦類化合物的一種,化學式為C20H16NP,分子量是301.32,常溫常壓下表現(xiàn)為白色晶體狀粉末。

關于(三苯基膦)乙腈的物理性質,部分數(shù)據(jù)如下:密度:1.165 g/cm3;沸點:465.28 ℃;閃點:235.19 ℃。需要注意的是,該物質屬于刺激性化合物,對眼睛、呼吸道和皮膚有強烈刺激作用,實驗取用時需要注意防護。

合成方法

以溴乙腈、三苯基膦(溶于乙酸乙酯)攪拌反應可以制得目標產物(三苯基膦)乙腈。其中,三苯基膦(溶于乙酸乙酯)的反應摩爾量略大于溴乙腈。反應結束后,過濾、石油醚洗滌、干燥即可[2]。

應用

氮氣保護下,以(三苯基膦)乙腈,芐基溴,乙酰氯為原料,三乙胺為堿,在二氯甲烷中經一鍋法反應可以合成系列2-芐基-2,3-丁二烯腈類化合物[3]。在藥物合成領域,(三苯基膦)乙腈還可用于合成JAK抑制劑巴瑞替尼中間體。其中,直接用乙磺酰氯保護氨基后再利用堿作用使其直接關環(huán)得到關鍵中間體化合物,避免了使用其他保護基,極大提高了路線效率和原子經濟性[4]。

除了基礎合成與藥物合成,鋰離子電池技術領域報道了一種含有三苯基膦類添加劑的砜基高電壓電解液。具體的電解液包括:三苯基膦類添加劑,砜基溶劑和鋰鹽。其中,三苯基膦類添加劑可選擇(三苯基膦)乙腈等物質。采用該發(fā)明的電解液制成的鋰電池,充放電過程中,能在富鋰錳基正極,石墨負極表面形成低阻抗且穩(wěn)定的保護膜,改善正負極與電解液界面的穩(wěn)定性,提高鋰離子電池在高電壓條件下的循環(huán)穩(wěn)定性,同時含磷氧雙鍵化合物還可以提高電池的高溫安全性能[5]。

參考文獻

[1]謝微,葉勇,沈愛國,等.三苯基膦類化合物與DNA作用的SERS光譜研究[C]//第十三屆全國光散射學術會議論文摘要集.2005.

[2]葛蘭素集團有限公司. 用于治療由Lp-PLA2介導的疾病或病癥的嘧啶酮化合物:CN201410575164.7[P].

[3]吳海建,杜達敏,王治明,等.一鍋法合成2-芐基-2,3-丁二烯腈類化合物[J].合成化學, 2019, 27(9):5.DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19054.

[4]鄭旭春,張一平,吳怡華.一種JAK抑制劑巴瑞替尼及其中間體的新合成方法:CN201710165830.3[P].CN201710165830.3.

[5]白瑩,鄔文雅,吳川,等.一種用于鋰離子電池的含有三苯基膦類添加劑的砜基高電壓電解液.CN201911380737.X.

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