介紹

2-甲氧基-4-嗎啉基重氮苯氯化鋅鹽外觀為橙紅至深紅色晶粉，結(jié)構(gòu)中重氮基團(tuán)對(duì)光、熱敏感；溶于醇類(lèi)等極性溶劑，重氮基易發(fā)生偶聯(lián)、取代反應(yīng)。作為合成中間體，可經(jīng)偶聯(lián)制備偶氮染料，或通過(guò)取代反應(yīng)構(gòu)建含甲氧基、嗎啉基的芳香衍生物，也可利用光敏感性參與光致變色材料開(kāi)發(fā)。

圖一 2-甲氧基-4-嗎啉基重氮苯氯化鋅鹽

EDS結(jié)果

根據(jù)2-甲氧基-4-嗎啉基重氮苯氯化鋅鹽的EDS分析結(jié)果，可以確認(rèn)含有C、N、O、Cl、Zn元素, 而且有較高含量的N和Cl元素。

圖二 2-甲氧基-4-嗎啉基重氮苯氯化鋅鹽的EDS圖

FTIR譜圖

根據(jù)2-甲氧基-4-嗎啉基重氮苯氯化鋅鹽的紅外譜圖, 2167 cm-1強(qiáng)的紅外吸收顯示有三鍵或者連續(xù)雙鍵的結(jié)構(gòu), 1594 cm-1、1533.1cm-1的紅外吸收顯示有苯環(huán)的存在。從IR的結(jié)果, 以及三個(gè)雙鍵區(qū)的-CH-、三個(gè)季碳加上一個(gè)重氮或者疊氮基團(tuán)、一個(gè)甲氧基和一個(gè)嗎啉取代基可以確認(rèn)一個(gè)三取代的苯環(huán)。

圖三 2-甲氧基-4-嗎啉基重氮苯氯化鋅鹽的FTIR圖

NMR譜圖

2-甲氧基-4-嗎啉基重氮苯氯化鋅鹽方1H-NMR譜圖中H化學(xué)位移 (δ) 如下:3.67 ppm (4H, t) , 3.76 ppm (4H, t) , 3.95 ppm (3H, s) , 6.35 ppm (1H, d) , 6.70 ppm (1H, q) , 7.72 ppm (1H, d) 。根據(jù)1H-NMR譜, 還剩余一個(gè)δ6.35 ppm的雙鍵區(qū)的-CH-的氫?；瘜W(xué)位移 (δ) 60.1 ppm的C屬于伯碳, 49.8 ppm、68.6 ppm的C屬于仲碳, 97.5 ppm、112.9 ppm、134.0 ppm的C屬于叔碳, 82.9 ppm、161.5 ppm、166.7 ppm的C屬于季碳。在13C-NMR譜中看不到與C相關(guān)的三鍵或連續(xù)雙鍵的化學(xué)位移, 推斷紅外中2167 cm-1強(qiáng)的紅外吸收來(lái)自重氮或者疊氮的吸收。δ3.67 ppm、3.76 ppm處的H是2個(gè)-CH2-CH2-基團(tuán)上的H。根據(jù)1H-NMR譜、13C-NMR譜的化學(xué)位移, -CH2-CH2-基團(tuán)兩側(cè)應(yīng)該連接不同的雜原子, 根據(jù)EDS分析的結(jié)果, 推測(cè)連接的分別為N、O原子, 是一個(gè)嗎啉取代基。同時(shí), δ3.95 ppm處的H是-O-CH3基團(tuán)的甲基的氫。δ6.70 ppm、7.72 ppm的H是-CH=CH-基團(tuán)上的兩個(gè)H。

圖四 2-甲氧基-4-嗎啉基重氮苯氯化鋅鹽的NMR圖

HMBC圖

根據(jù)2-甲氧基-4-嗎啉基重氮苯氯化鋅鹽的HMBC譜圖, δ82.9 ppm的C跟δ6.35 ppm、6.70 ppm的H存在碳?xì)溥h(yuǎn)程相關(guān), 說(shuō)明δ82.9 ppm的C對(duì)應(yīng)的是C1。δ161.5 ppm的C跟δ3.67 ppm、7.72 ppm的H存在碳?xì)溥h(yuǎn)程相關(guān), 說(shuō)明δ161.5 ppm的C對(duì)應(yīng)的是C4, R3取代基對(duì)應(yīng)的是嗎啉取代基。δ166.7 ppm的C跟δ3.95 ppm、6.35 ppm、7.72 ppm的H存在碳?xì)溥h(yuǎn)程相關(guān), 說(shuō)明δ166.7 ppm的C對(duì)應(yīng)的是C2, R2取代基對(duì)應(yīng)的是甲氧基。其中, δ6.35 ppm的H對(duì)應(yīng)的是C3上的H, δ6.70 ppm、7.72 ppm的H對(duì)應(yīng)的是C6、C5上的H[1]。

圖五 2-甲氧基-4-嗎啉基重氮苯氯化鋅鹽的HMBC圖

參考文獻(xiàn)

[1]陳愛(ài)民,梁利巖.2-甲氧基-4-嗎啉基重氮苯氯化鋅鹽的結(jié)構(gòu)鑒定[J].廣州化學(xué),2017,42(05):12-16.