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5-己烯-1-醇的合成與用途

2024/9/18 16:32:02 作者:風華

概述

5-己烯-1-醇的英文名稱為5-Hexen-1-ol,其分子式為C6H12O,分子量為100.16,常溫常壓下表現(xiàn)為透明無色至淡黃色液體。有關(guān)該物質(zhì)的物理數(shù)據(jù)包括:密度0.8453 g/cm3,熔點<-20℃,沸點155.5-156.0℃,閃點117 °F,折射率:n20/D 1.435(lit.)。

5-己烯-1-醇.jpg

合成方法

文獻公開了一種合成5-己烯-1-醇的方法,具體包括以下步驟:以6-溴-1-己烯為原料,四丁基溴化銨作為催化劑,在乙腈溶劑中,加熱與醋酸鉀反應,反應完全;將混合液冷卻至室溫(18-25℃),反應液減壓濃縮,濃縮至不滴后加水溶清;再加入甲基叔丁基醚攪拌分層,水層用甲基叔丁基醚萃取一次,合并有機相過濾,濾液減壓濃縮;濃縮液開始水解,向濃縮液中加入15%堿性水溶液,甲醇,常溫攪拌互溶;水解完畢后開始減壓濃縮甲醇。濃縮后體系開始分層,上層有機相,下層水相;水相再用二氯甲烷萃取兩次,合并有機相減壓濃縮得到5-己烯-1-醇。該合成方法反應條件簡單,反應時間短,工藝簡單,容易實現(xiàn),成本較低[1]。

用途

(1)制備均相陰離子交換膜。具體地,3,3'-二溴-4,4'-二氟二苯砜與改性化合物經(jīng)Heck反應制備得到改性4,4'-二氟二苯砜;所述的改性化合物為5-己烯-1-醇,1-己烯或乙烯;4,4'-二氟二苯砜和2,2-二(3-氨基-4-羥苯基)六氟丙烷單體縮聚形成齊聚物A;改性4,4'-二氟二苯砜和2,2-二(4-羥苯基)六氟丙烷單體縮聚形成齊聚物B;將齊聚物A和齊聚物B混合經(jīng)縮聚得到聚合物C;利用1-溴-6-咪唑鹽己烷鏈對聚合物C進行功能化改性得到聚合物D;利用溶液澆鑄法將聚合物D制成均相陰離子交換膜。經(jīng)上述方法制備的均相陰離子交換膜具有優(yōu)異的離子傳導率,化學穩(wěn)定性,機械性能,單價陰離子滲透通量和單價陰離子選擇性[2]。

(2)有機合成原料。以PdBr2為催化劑,以[Bmim]X/HXaq為溶劑,炔鹵與5-己烯-1-醇為原料進行交叉偶聯(lián)反應,可以中等及優(yōu)良的產(chǎn)率(73%~94%)合成系列cis-1,2-二鹵代-1,7-辛二烯衍生物。反應表現(xiàn)出較高的區(qū)域選擇性和立體選擇性,并且該偶聯(lián)反應合成途徑簡捷、反應條件溫和,可為cis-1,2-二鹵代烯烴類化合物的合成提供簡便的途徑[3]。

參考文獻

[1]薛嵩.合成5-己烯-1-醇的方法:CN202211486992.4[P].CN115850026A.

[2]廖俊斌,俞欣妍,沈江南.一種均相陰離子交換膜的制備方法:CN202011273065.5[P].CN112457495A.

[3]楊少容,凌廠圍,馬建業(yè),等.離子液體中鈀催化合成cis-1,2-二鹵代-1,7-辛二烯的反應研究[J].有機化學, 2014.DOI:10.6023/cjoc201401017.

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