背景及概述

5-己烯-1-醇是一種化學(xué)物質(zhì)，分子式：C6H12O。英文名稱：5-Hexen-1-ol。CAS號：821-41-0。外觀與性狀：透明無色液體。5?己烯?1?醇是常見的有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體，也是化工、醫(yī)藥的重要原料。

應(yīng)用

5?己烯?1?醇是一類重要的精細(xì)化學(xué)品，可進(jìn)一步作為關(guān)鍵中間體用于合成具有高經(jīng)濟(jì)附加值的醫(yī)藥、農(nóng)藥、香精和香料等，烯醇有著較大的市場需求量。發(fā)明一種環(huán)保、經(jīng)濟(jì)，可以實現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)的烯醇方法有著重要的意義。

制備

以6?溴?1?己烯為原料，四丁基溴化銨作為催化劑，在乙腈溶劑中，加熱與醋酸鉀反應(yīng)得到5?己烯?1?醇，反應(yīng)條件簡單，反應(yīng)時間短，工藝簡單，容易實現(xiàn)，成本較低[1]。

圖1 5?己烯?1?醇的合成路線圖

實驗操作：

方法一、

將200.0g6?溴?1?己烯，39.4g四丁基溴化銨溶于400ml乙腈中，加入144.0g醋酸鉀，混合液加熱到82℃回流，2小時后檢測反應(yīng)完全。將混合液冷卻至20℃，然后減壓濃縮干，向濃縮物中加入400ml水溶清，再加入200ml甲基叔丁基醚攪拌分層，水相用100ml甲基叔丁基醚萃取一次。合并有機(jī)相，干燥，體系過濾后濾液減壓濃縮干后得到5?烯己酯。

在25℃下，將5?烯己酯溶于300ml的甲醇溶液中，加入331.5g的15％氫氧化鈉，反應(yīng)2小時檢測反應(yīng)完全。體系開始濃縮甲醇，濃縮干后體系開始分層，上層有機(jī)相，下層水相。水相再用二氯甲烷萃取兩次，合并有機(jī)相，減壓濃縮，濃縮干后得到目標(biāo)產(chǎn)物。產(chǎn)率達(dá)到82.4％，純度99.7％。

方法二、

將200.0g6?溴?1?己烯，34.19g四丁基氯化銨溶于400ml乙腈中，加入144.0g醋酸鉀，混合液加熱到82℃回流，2小時后檢測反應(yīng)完全。將混合液冷卻至20℃，然后減壓濃縮干，向濃縮物中加入400ml水溶清，再加入200ml甲基叔丁基醚攪拌分層，水相用100ml甲基叔丁基醚萃取一次。合并有機(jī)相，干燥，體系過濾后濾液減壓濃縮干后得到5?烯己酯。

在25℃下，將5?烯己酯溶于300ml的甲醇溶液中，加入462.93g的15％氫氧化鉀，反應(yīng)2小時檢測反應(yīng)完全。體系開始濃縮甲醇，濃縮干后體系開始分層，上層有機(jī)相，下層水相。水相再用二氯甲烷萃取兩次，合并有機(jī)相，減壓濃縮，濃縮干后得到目標(biāo)產(chǎn)物。產(chǎn)率達(dá)到78％，純度99.8％。

參考文獻(xiàn)

[1] CN 115850026 A