概述
氧雜蒽(Xanthene)是一種分子式為C13H10O,分子量為182.2179的有機化合物,一般表現(xiàn)為灰白色晶體。實驗測定,有關該化合物的部分物理數(shù)據(jù)如下:密度為1.042 g/cm3 (20℃),熔點為101-102°C(lit.),沸點為310-312°C(lit.),折射率則為1.41 (20℃)。
合成方法
在無溶劑條件下,芳香醛與5,5-二甲基-1,3-環(huán)己二酮或1,3-環(huán)己二酮經(jīng)氨基磺酸鋰催化縮合反應可以合成氧雜蒽。相關實驗結(jié)果表明,當催化劑用量為3%(摩爾分數(shù)),反應體系于120℃反應40~70 min,氧雜蒽的產(chǎn)率可達90%以上。該合成方法具有操作簡單、反應時間短、產(chǎn)率高及對環(huán)境友好等優(yōu)點,是現(xiàn)有氧雜蒽化合物合成方法的一個重要補充[1]。
應用
氧雜蒽可作為合成原料合成其他復雜雜環(huán)化合物。以芳基乙炔,氧雜蒽,乙腈與水為原料在電化學條件下進行多組分串聯(lián)反應可以實現(xiàn)一鍋法對2-甲基-4-芳基-5-氧雜蒽基噁唑類化合物的高效,快速合成。該反應體系中,乙腈既做溶劑又做反應原料,水來自于空氣或溶劑中,無需額外添加水,具有原子及步驟經(jīng)濟性良好的優(yōu)點,為合成2-甲基-4-芳基-5-氧雜蒽基噁唑類系列產(chǎn)品提供了新思路[2]。
化工領域公開了一種直線型π拓展的氧雜蒽染料,其發(fā)射波長位于深紅及近紅外區(qū)。該染料基于氧雜蒽骨架,通過鄰位為氨基的芳香環(huán)首先預組裝于氧雜蒽染料的C6位置,然后芳香環(huán)上氨基親核取代氧雜蒽C7上氫原子形成C-N鍵合成。該直線型π拓展的氧雜蒽類熒光染料具有較好的膜透性,可以用于細胞成像。此外,制備方法簡便,制備過程中無需高溫高壓,不需要使用極易燃,易爆的化學藥品,危險系數(shù)低,也不需要昂貴的金屬進行催化反應,易于推廣使用[3]。
有關研究
熒光分子探針技術在表達分子間識別行為及復雜生命和環(huán)境體系的內(nèi)狀態(tài)信息方面具有非常優(yōu)異的性能,氧雜蒽及其衍生物螺連隱色體結(jié)構變化伴隨的分子熒光變換模型,廣泛應用于構建新型功能光敏探針分子。 近年來此類探針的合成設計及功能化調(diào)控研究異常活躍,不斷涌現(xiàn)新突破。研究發(fā)現(xiàn),基于氧雜蒽及其衍生物的熒光探針在金屬陽離子、pH、陰離子識別檢測方面均有亮眼表現(xiàn),由此可見氧雜蒽類化合物具有深入研究的潛在價值[4]。
參考文獻
[1]王昭申,劉晨江.無溶劑條件下氨基磺酸鋰催化合成氧雜蒽化合物[J].高等學?;瘜W學報, 2012, 33(3):4.DOI:10.3969/j.issn.0251-0790.2012.03.014.
[2]王培龍,高慧,李洪基.一種2-甲基-4-芳基-5-氧雜蒽基噁唑類化合物的合成方法.CN202211359698.7.
[3]曾憲順,王慶.一種直線型π-拓展的氧雜蒽染料及其制備方法.2019.
[4]黃陽陽,王夢嘉,厙夢堯,等.基于氧雜蒽結(jié)構可控官能化的熒光探針研究新進展[J].有機化學, 2014.