簡介
對甲氧基苯基丙酮也被稱為4-甲氧基苯丙酮,是一種重要的有機化合物,其分子式為C??H??O?,分子量為164.21。其在常溫下為淺黃色液體,不溶于水但可溶于常見的有機溶劑如乙酸乙酯、二氯甲烷和氯仿等。該化合物因其獨特的化學結(jié)構(gòu)而展現(xiàn)出豐富的電子云密度和顯著的熒光發(fā)光性質(zhì),使其在有機合成和有機功能材料的制備中具有重要的應(yīng)用價值[1-2]。
對甲氧基苯基丙酮的性狀
制備方法
傳統(tǒng)方法:傳統(tǒng)工業(yè)制備方法通常采用3-羥基苯丙酮與硫酸二甲酯進行反應(yīng),但該方法存在成本高、副產(chǎn)物多、收率低以及硫酸二甲酯毒性大等缺點,限制了其工業(yè)化生產(chǎn)。
綠色合成方法:為解決上述問題,研究人員提出了一種綠色合成方法。該方法在裝有回流冷凝管和滴液漏斗的反應(yīng)器中加入鎂粉和無水三氯化鋁,通過緩慢加入間甲氧基溴苯和四氫呋喃(THF)混合溶液,控制反應(yīng)液溫度在30-80℃之間,使溶液保持微沸狀態(tài)。滴加完畢后加熱回流0.5-1.0小時,確保鎂完全反應(yīng),得到格氏試劑。隨后,在攪拌下將丙腈緩慢滴加到格氏試劑中,繼續(xù)反應(yīng)1.0-2.0小時。反應(yīng)結(jié)束后,通過冷水浴下緩慢滴加3mol/L的鹽酸,分解加成產(chǎn)物,經(jīng)過蒸餾等步驟,最終得到對甲氧基苯基丙酮。這種方法具有成本低、污染小、收率高等優(yōu)點,是目前較為理想的合成路線[1-2]。
用途
有機合成:對甲氧基苯基丙酮結(jié)構(gòu)中含有一個烷基取代的羰基單元,具有較好的化學轉(zhuǎn)化性質(zhì)。它可以和親核試劑如格式試劑等發(fā)生親核加成反應(yīng),也可以和胺類化合物進行縮合反應(yīng)得到亞胺類衍生物。此外,甲氧基作為一個強給電子官能團,可以大大增加分子的電子云密度,使該化合物在有機合成中展現(xiàn)出豐富的反應(yīng)性和多樣性。例如,它可以通過一系列的官能團化轉(zhuǎn)化反應(yīng)進行改變,如甲氧基可以被氧化為羧基或還原為羥基等,從而合成出不同種類的苯基丙酮類化合物。
有機功能材料:對甲氧基苯基丙酮的熒光發(fā)光性質(zhì)使其在有機功能材料的制備中具有重要的應(yīng)用。通過對其分子結(jié)構(gòu)的修飾和調(diào)控,可以制備出具有特定光學性能的有機發(fā)光材料,如有機發(fā)光二極管(OLED)材料、熒光探針等。這些材料在顯示技術(shù)、傳感技術(shù)等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景[1-3]。
參考文獻
[1]張翠娥,劉敏,韓建.對甲氧基苯基丙酮的合成[J].應(yīng)用化工, 2009(10):3.
[2]祝淳君,董宏波,鄭登宇,等.對甲氧基苯基丙酮的合成[J].中國抗生素雜志, 2017, 42(2):3.
[3]陸嘉星,葉小鶴,王歡,等.對甲氧基苯基丙酮的槽外式電化學合成方法:CN200510025399.X[P].CN1710149A[2024-07-28].