對(duì)甲氧基苯基丙酮，英文名為4-Methoxyphenylacetone，常溫常壓下為淺黃色液體，不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。由于甲氧基的強(qiáng)給電子性質(zhì)，對(duì)甲氧基苯基丙酮具有很豐富的電子云密度和較顯著的熒光發(fā)光性質(zhì)，其可進(jìn)行一系列的芳香親核取代反應(yīng)，在有機(jī)合成化學(xué)基礎(chǔ)研究和有機(jī)功能材料的制備中有較好的應(yīng)用。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

對(duì)甲氧基苯基丙酮結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)烷基取代的羰基單元，具有較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，可進(jìn)行多種化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。例如其羰基單元可以和親核試劑如格式試劑等發(fā)生親核加成反應(yīng)，也可以和胺類化合物進(jìn)行縮合反應(yīng)得到亞胺類衍生物。甲氧基是一個(gè)含有強(qiáng)給電子性質(zhì)的官能團(tuán)，可以大大增加分子的電子云密度，使得該化合物具有很豐富的電子云密度和較顯著的熒光發(fā)光性質(zhì)。

化學(xué)應(yīng)用

借助羰基的多樣化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，對(duì)甲氧基苯基丙酮可用于制備亞胺，手性醇以及手性胺類化合物。甲氧基苯基丙酮還可以通過(guò)一系列的官能團(tuán)化轉(zhuǎn)化反應(yīng)進(jìn)行改變。例如，甲氧基可以被氧化為羧基，或者還原為羥基等。苯基丙酮結(jié)構(gòu)上的羰基也可以發(fā)生一系列的反應(yīng)，如酰基化、還原、羥基化等。這些反應(yīng)可以用于合成不同的苯基丙酮類化合物，拓展其在有機(jī)合成和有機(jī)功能材料領(lǐng)域的應(yīng)用。

圖1 對(duì)甲氧基苯基丙酮的縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，往含有4 ?分子篩 ( 70℃, 6小時(shí))的苯中加入對(duì)甲氧基苯基丙酮和正丁胺，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)。通過(guò)TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后用2 mL甲醇將反應(yīng)混合物通過(guò)硅膠短墊進(jìn)行過(guò)濾處理。所得的濾液在真空條件下進(jìn)行蒸發(fā)以除去揮發(fā)物。通過(guò)硅膠柱層析法對(duì)所得的殘留物進(jìn)行分離純化，即可得到亞胺的目標(biāo)產(chǎn)物分子。需要說(shuō)明的是，亞胺分子化學(xué)穩(wěn)定性較差，因此后處理過(guò)程需要盡量避免和水接觸。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Louka, Anastasia; European Journal of Organic Chemistry (2020), 2020(23), 3508-3514.