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二氫膽固醇的主要用途

2024/1/10 8:53:46

簡述

二氫膽固醇,又叫二氫膽甾醇、二羥基膽固醇、Β-膽甾烷醇(含Α-膽甾烷醇)等,其化學(xué)式為C27H48O,分子量為390.662,是一種重要的類固醇化合物,是動物體內(nèi)普遍存在的一種脂類物質(zhì)。它在體內(nèi)的作用尚不清楚,可能與膽酸和某些激素的形成有關(guān)。有關(guān)該物質(zhì)的物理性質(zhì):性狀為白色結(jié)晶粉末,無臭;常溫下不溶于水,但可以溶于有機溶劑如乙醇、醚和氯仿;在空氣中相對穩(wěn)定,但會受到光照的影響而逐漸降解。另外,其熔點為138-142 °C,密度是0.957 g/cm3,折射率則為1.5250。

二氫膽固醇.jpg

需要注意的是,過量攝入二氫膽固醇可能會導(dǎo)致膽固醇代謝失調(diào),增加心血管疾病的風(fēng)險。對于某些個體來說,長期高劑量使用該物質(zhì)可能對肝臟功能產(chǎn)生不利影響。

用途

二氫膽固醇在生物體內(nèi)具有重要的生理功能,是膽汁酸、性激素和維生素D等合成的前體。它在醫(yī)藥領(lǐng)域廣泛應(yīng)用,用于制備激素、抗炎藥物和膽固醇降低藥物等,低劑量二氫膽固醇可用于治療或預(yù)防超重或肥胖和/或高脂血癥和/或與任意前述病癥相關(guān)的疾病[1]。此外,它也被用作化妝品和個人護理產(chǎn)品的原料,具有調(diào)理皮膚、保濕和防曬的功效。

重要的有機合成原料。以二氫膽固醇為原料,在叔丁醇 或水或丙酮等溶劑中由高錳酸鉀或重鉻酸鉀或Jone試劑等氧化劑于溫度≥25℃直至溶劑沸點條件下氧化反應(yīng)至少2小時,反應(yīng)結(jié)束后經(jīng)分離,干燥可以得到膽固烷 酮,收率≥92%,純度≥97%。本方法條件溫和,反應(yīng)平穩(wěn),質(zhì)量穩(wěn)定,工藝簡單,操作方便,適合規(guī)模化生產(chǎn)[2]。

二氫膽固醇對于腦腱性黃色瘤病的診斷也具有一定價值。用HPLC法測定血清膽固醇含量,研究比較腦腱性黃色瘤病 (CTX)病人和健康正常者的血清膽固醇異構(gòu)體的含量差異,結(jié)果表明CTX病人的血清二氫膽固醇含量是健康正常者的20倍。該檢測方法簡便快速,靈敏度高,能定量測定極微量的二氫膽固醇,為診斷腦腱性黃色瘤病提供依據(jù)[3]。

制法

二氫膽固醇可以從動物脂肪中提取得到,如牛腦、牛肝等。它也可以通過工業(yè)化學(xué)合成的方法獲得,常見的合成路線包括酮醇互變、酮醇硫酸化和硫酸醇解等。具體的應(yīng)用以膽固醇和氫氣為原料,在1~4碳原子的低碳醇溶劑中和雷尼鎳或鈀碳或鉑碳催 化劑存在下于30~85℃加氫反應(yīng),反應(yīng)結(jié)束后經(jīng)分離,干燥得到二氫膽固醇,收率≥95%,純度≥96%[2]。

參考文獻

[1]關(guān)蕾,趙酉酉,王軍寬.二氫膽固醇的用途:CN201480081627.2[P].CN106604732A.

[2]魏振中,王永秋,何曉玲,等.一種二氫膽固醇和膽固烷酮的制備方法:200910116337[P].DOI:CN102212101 B.

[3]李存保,王美玲,都義日,等.膽固醇異構(gòu)體定量分析及其對腦腱性黃色瘤病的診斷價值[J].內(nèi)蒙古醫(yī)學(xué)院學(xué)報, 2002, 24(2):3.DOI:CNKI:SUN:NMYX.0.2002-02-000.

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