正丁醇,是醇類的一種,每個分子擁有四個碳原子,其分子式為C4H10O。1-丁醇也稱作正丁醇或丁醇(可能有歧義),它有三種同分異構(gòu)體,分別是異丁醇、仲丁醇和叔丁醇。
性質(zhì)
正丁醇為有酒味的無色液體。20°C時,在水中的溶解度為7.7%(重量),水在正丁醇中的溶解度為20.1%(重量)。與乙醇和乙醚等其他多種有機溶劑混溶。其蒸氣可與空氣形成爆炸性混合物,爆炸極限1.45~11.25%(體積)。25℃時,表面張力為24.6×10-3N·m-1。
制備
正丁醇可以通過多種方法合成。
1、羰基合成:鈷系或銠系催化劑存在下,丙烯與一氧化碳和氫氣在加熱和高壓下進行反應(yīng)得到正丁醛和異丁醛。產(chǎn)物經(jīng)加氫后分餾,得到正丁醇。
CH2=CHCH3+CO+H2O →pressure140?150oC, cat. CH3CH2CH2CHO
CH3CH2CH2CHO →H2 CH3CH2CH2CH2OH
2、發(fā)酵法:以糧食、谷類、糖蜜或山芋干等作為原料,粉碎后加水制成發(fā)酵液,高壓蒸汽滅菌、冷卻,然后加入純丙酮-丁醇菌種,在36~37°C的溫度下進行發(fā)酵。發(fā)酵過程會產(chǎn)生乙醇、丁醇和丙酮等(一般比例為1:6:3),同時產(chǎn)生二氧化碳和氫氣。發(fā)酵產(chǎn)物經(jīng)精餾后,可以得到丁醇。
3、乙醛縮合法:兩分子乙醛經(jīng)羥醛反應(yīng)產(chǎn)生丁醇醛,脫水后生成丁烯醛,再經(jīng)加氫得正丁醇。
2CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO →?H2O CH3CH=CHCHO →+H2 CH3CH2CH2CH2OH
反應(yīng)
正丁醇是一種一級醇,可以被重鉻酸鉀等氧化劑氧化,先得正丁醛,再氧化而制得丁酸。亦可跟其他羧酸在濃硫酸催化劑之下發(fā)生酯化反應(yīng),生成相應(yīng)的酯類。例如丁醇跟乙酸反應(yīng),生成乙酸正丁酯:
CH3COOH+CH3(CH2)3OH →H2SO4 CH3COO(CH2)3CH3+H2O
正丁醇跟三鹵化磷(可以為氯、溴等)或鹵化氫反應(yīng),生成相應(yīng)的鹵丁烷。
用途
正丁醇主要用作制造正丁酯類增塑劑的原料,包括鄰苯二甲酸酯、脂肪族二元酸酯和磷酸酯等,此類增塑劑廣泛應(yīng)用于橡膠和塑料制品之中。此外,正丁醇還是有機合成中制取丁醛、丁酸、丁胺和乳酸丁酯等物質(zhì)的原料,也用作有機染料,醇酸樹脂涂料添加劑,印刷油墨的溶劑,藥物(如維生素、抗生素和激素)、油脂和香料的萃取劑以及脫蠟劑。