4-氨基-2-氟苯酚，英文名為4-Amino-2-fluorophenol，常溫常壓下為棕黃色固體，4-氨基-2-氟苯酚分子結(jié)構(gòu)中既有氨基又有酚羥基因此既有堿性，又有酸性。4-氨基-2-氟苯酚主要用作有機合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于消毒劑，環(huán)氧樹脂以及防腐劑的合成。

合成方法

圖1 4-氨基-2-氟苯酚的合成路線

方法一

將相應(yīng)的硝基苯衍生物（1當(dāng)量）溶于乙醇中（5毫升/毫摩爾），然后向反應(yīng)混合物中加入10%的鈀碳（0.01當(dāng)量），在氫氣環(huán)境下，在室溫下攪拌反應(yīng)混合物過夜，通過TLC（茚三酮檢測）監(jiān)測反應(yīng)的完成情況，等反應(yīng)進行完全后，將反應(yīng)混合物通過硅藻土過濾，然后用乙醇和四氫呋喃充分地沖洗濾餅，得到的濾液在減壓下濃縮即可得到目標(biāo)分子4-氨基-2-氟苯酚。[1]

方法二

將錫（1.65克，14毫摩爾）和相應(yīng)的苯酚前體化合物（10毫摩爾）加入到一個100毫升的圓底燒瓶中，往體系中加入一個攪拌棒和一個回流冷凝器，然后向反應(yīng)混合物中加入水（24毫升），然后加入濃鹽酸（9毫升），在回流狀態(tài)下將溶液加熱反應(yīng)1.5小時，反應(yīng)結(jié)束后冷卻反應(yīng)混合物，然后向反應(yīng)混合物中加入5M氫氧化鈉溶液（20mL），再用乙酸乙酯（3 x 50 cm3）萃取水相，用飽和的碳酸氫鈉水溶液和鹽水洗滌合并的有機萃取物，有機層用MgSO4干燥，過濾除去硫酸鎂固體，然后濃縮有機層至干即可得到目標(biāo)產(chǎn)物4-氨基-2-氟苯酚。[2]

用途

4-氨基-2-氟苯酚可用作醫(yī)藥化學(xué)和有機合成中間體，在有機合成轉(zhuǎn)化中，結(jié)構(gòu)中的酚羥基和氨基都可以和烷基鹵化物反應(yīng)得到相應(yīng)的烷基化產(chǎn)物；苯胺結(jié)構(gòu)可以通過重氮化反應(yīng)得到相應(yīng)的重氮鹽，然后通過重氮鹽后續(xù)的轉(zhuǎn)化反應(yīng)可以得到進一步衍生化的產(chǎn)物。

參考文獻

[1] Schmidt, Monika et al International Journal of Molecular Sciences, 21(6), 2059; 2020

[2] Demkowicz, Sebastian et al RSC Advances, 3(11), 3697-3706; 2013