3-BOC-氨基苯基硼酸（(3-Boc-aminophenyl)boronic acid，CAS: 380430-68-2）為白色固體，分子式為C11H16BNO4，分子量為237.06。（圖1）

圖1. 3-BOC-氨基苯基硼酸結(jié)構(gòu)

3-BOC-氨基苯基硼酸是重要的有機合成原料，可發(fā)生多種類型反應(yīng)。例如：可與鹵苯、三氟甲烷磺酸酯、二芳甲基碳酸酯等底物發(fā)生Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)，可與氟電芳環(huán)（例如吲哚）發(fā)生氧化硼-Heck反應(yīng)。其在復雜生物活性分子、藥物分子的構(gòu)建中起到了重要作用。

鹵苯的偶聯(lián)反應(yīng)

薛海等人[1]設(shè)計合成了新穎的氮雜芳環(huán)化合物，對表皮生長因子受體2(HER2)具有高效的和高選擇性的抑制作用，是治療HER2異常誘導的相關(guān)疾病的潛在藥物。在該藥物的合成中，利用3-BOC-氨基苯基硼酸與鹵代底物的Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)，構(gòu)建了關(guān)鍵中間體。

二芳甲基碳酸酯的偶聯(lián)反應(yīng)

Ryoichi Kuwano等人[2]開發(fā)了一種基于二芳基甲基碳酸酯的新型Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)體系。通過采用[Pd(η3-烯丙基)Cl]?與雙齒膦配體（DPPPent或DPPF）構(gòu)建的催化系統(tǒng)，該轉(zhuǎn)化展現(xiàn)出優(yōu)異的反應(yīng)效率。特別值得注意的是，[Pd(η3-C?H?)Cl]?-DPPPent催化體系在三芳基甲烷類化合物的合成中表現(xiàn)出廣譜的底物適用性，能夠高效構(gòu)建含有多樣化取代模式的三芳基甲烷骨架。

氧化硼-Heck反應(yīng)

Nam-Jung Kim等人[3]成功開發(fā)了一種鈀催化的區(qū)域選擇性可控C-H芳基化反應(yīng)體系，該體系能夠在常壓空氣條件下，通過需氧氧化機制實現(xiàn)非保護吲哚與苯硼酸衍生物在C2或C3位的選擇性芳基化。研究發(fā)現(xiàn)，配體的選擇通過改變反應(yīng)機理路徑，可顯著調(diào)控反應(yīng)的區(qū)域選擇性。該反應(yīng)體系采用的無需酸堿添加的溫和條件，成功實現(xiàn)了含多種官能團的芳基化吲哚衍生物的高效構(gòu)建。這一策略為制備具有重要生物活性的雜環(huán)骨架提供了新途徑，其免保護基的特性使其特別適用于復雜分子的后期功能化修飾。

參考文獻

[1] 薛海，石和鵬，張培龍，李祥秋，蘭文麗. 含氮雜芳基化合物及其制備方法和應(yīng)用. CN119320383 A.

[2] Yu JY, Kuwano R. Suzuki-Miyaura coupling of diarylmethyl carbonates with arylboronic acids: a new access to triarylmethanes. Organic letters. 2008, 10(5):973-6.

[3] Yang YS, Lee S, Son SH, Yoo HS, Jang YH, Shin JW, Won HJ, Sim J, Kim NJ. Ligand-controlled regiodivergent direct arylation of indoles via oxidative boron Heck reaction. Organic Chemistry Frontiers. 2022, 9(21):5906-11.