苯已酸為無色至淺黃色透明液體，常溫常壓下穩(wěn)定，應存放于惰性氣體環(huán)境中，避免與強氧化劑、強堿等物質(zhì)接觸。分子中含有羧基，具有羧酸的典型化學性質(zhì)，能與醇發(fā)生酯化反應生成相應的酯，與堿發(fā)生中和反應生成羧酸鹽，還能與一些金屬發(fā)生反應生成金屬鹽。

制備方法

在手套箱中將雙-(1 ,5-環(huán)辛二烯)鎳(8.3mg，0.03mmol)與2,2 '-聯(lián)吡啶(7.0mg，0.045mmol)加入微波管中，加入0.225mL N,N-二甲基乙酰胺配位一個小時，將鋅粉(39.2mg，0.6mmol，2.0當量)加入到微波管中，然后加入戊二酸酐(0.45mmol，1.5當量)和beta-溴代苯乙烷(0.3mmol，1.0當量)，加蓋從手套箱取出，在80℃下回流 12小時，冷卻至室溫，啟蓋并加三滴水淬滅反應，減壓去除溶劑，粗產(chǎn)品柱層析分離(石油醚：乙酸乙酯＝5:1)，即可得苯已酸(90％yield)[1]。

有機反應

1、專利CN201410128811.X實施例1化合物(1R,5S)-3-(6’-苯已酸甲酯)-1-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-氧雜二環(huán)[3.2.0]庚-2-烯-7-酮(化合物1)的制備，在10mL的圓底燒瓶加入0.023g(0.12mmol)苯已酸,N2保護條件下加入2mL無水DCM,再加入2mL(0.2mmol)SOCl2,室溫條件反應5小時后,減壓蒸餾除去溶劑DCM和過量的SOCl2,后再加入3mL韌革菌素vibralactone 0.021g(0.10mmol)的DCM溶液,再加0.2ml Et3N,室溫條件反應4小時后,加入少量的水淬滅反應,用乙酸乙酯萃取3次(20mLX3)，合并有機層后,依次用水,鹽水洗滌之后,再用無水Na2SO4干燥,減壓蒸餾除去溶劑,用20:1的石油醚和乙酸乙酯洗脫液快速柱層析得到無色油狀物。收率85%[2]。

2、專利CN200780101352.4實施例43中間體a)N-(6-苯基-己酰基)-6-(8-氧代-5,6,7,8-四氫-萘-2-基)-吡啶-2-磺酰胺的制備，在室溫下將6-(8-氧代-5,6,7,8-四氫-萘-2-基)-吡啶-2-磺酰胺(11mg,36.4umol),EDCI(17mg,72umol),DMAP(11.1mg,72mol)和苯已酸(8.4mg,44umol)在CH2Cl2中攪拌16小時。加入CH2Cl2,然后加入2M HCl,有機層用2M HCl洗滌2次。然后用水和鹽水洗滌有機層,用Na2SO4干燥并濃縮。使用CH2Cl2/MeOH(100 :0,然后99 :1),在SiO2上通過快速色譜法精制所得到的殘余物。得到無色薄膜狀物(13mg,75%)[3]。

參考文獻

[1]南京工業(yè)大學. 一種酸類化合物的合成方法:CN202010484482.8[P]. 2020-08-14. 

[2]中國科學院昆明植物研究所. 韌革菌素一級醇酸酯衍生物及其藥物組合物和其制備方法與應用:CN201410128811.X[P]. 2015-10-14. 

[3]沃爾特及伊萊薩霍爾醫(yī)學研究院. 苯并噻唑化合物:CN200780101352.4[P]. 2010-09-22.