1,3-二(溴甲基)苯又稱間二溴芐，英文名：1,3-Bis(bromomethyl)benzene，CAS號：626-15-3，是一種具有活性較高的芐基溴結(jié)構(gòu)，常用于取代反應(yīng)，在有機(jī)合成中具有廣泛的應(yīng)用。

有機(jī)應(yīng)用

1、專利CN201710482145.3提供了1?硝基?2,4?間二芐硫醇的一種制備方法，其中間體1-硝基-2,4-間二溴芐的制備如下：在冰浴下,取1g(3.8mmol)1,3-二(溴甲基)苯溶于1.5mL氯仿,加入4mL98%濃硫酸,混合,另取2.5mL69%濃硝酸于恒壓滴液漏斗中,用以1滴/10s緩慢滴加進(jìn)去,在冰浴下以800-1200r/min的轉(zhuǎn)速攪拌下反應(yīng)1-2h后轉(zhuǎn)至室溫反應(yīng)4-6h;向上述混合物中加入30mL冰水,用30mL×3的氯仿分三次萃取洗滌至中性,收集氯仿相濃縮,用3g無水硫酸鈉干燥,減壓抽除溶劑,得淡黃色液體1-硝基-2,4-間二溴芐1.05g(產(chǎn)率90%)[1]。

2、專利CN202111416390.7實施例9：雷公藤紅素溴代間苯芳香烴中間體的制備，135mg(0.3mmol)雷公藤紅素溶于15ml N,N-二甲基甲酰胺中,加入1,3-二(溴甲基)苯158mg(0.6mmol) 、NaHCO3 125mg(1.2mmol)，60℃攪拌反應(yīng)8h,加入15ml水稀釋,用二氯甲烷萃取三次(每次30ml),合并有機(jī)層，飽和食鹽水溶液(100ml)洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾,濃縮有機(jī)相,硅膠(200-300目)柱層析(洗脫劑為石油醚:乙酸乙酯=20:1v/v),真空干燥過夜,得到雷公藤紅素溴代間苯芳香烴中間體(橘紅色粉末,138mg,產(chǎn)率72.3%)[2]。

3、專利CN202311247835.2實施例16步驟B：室溫下，在溶解了(3?(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)苯基)甲醇(1.00g,3.97mmol)的四氫呋喃(50mL)中，加入氫化鈉(60％純度,0.451g,11.28mmol)和1,3-二(溴甲基)苯(1.25g,4.74mmol)。加完后，整個混合物室溫下攪拌6小時。往反應(yīng)液中加 入水(50mL)，用乙酸乙酯萃取三次(50mL×3)，合并有機(jī)相，用飽和食鹽水洗一次(50mL)，無 水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮得到淡黃色油狀粗品產(chǎn)物。將粗品產(chǎn)物進(jìn)行硅膠柱分離(SiO2,PE:EA＝95:5)，該反應(yīng)得到淡黃色油狀產(chǎn)物(3?(((3?(溴甲基)芐基)氧基)甲基)芐 基氧基)(叔丁基)二甲基硅烷(1.22g,2.80mmol,70.72％)[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]溫州大學(xué). 1-硝基-2,4-間二芐硫醇及其制備方法和在光敏感巰基試劑的應(yīng)用:CN201710482145.3[P]. 2017-11-10.

[2]中國藥科大學(xué). 雷公藤紅素衍生物及其制備方法與用途:CN202111416390.7[P]. 2022-02-18. 

[3]浙江養(yǎng)生堂天然藥物研究所有限公司,養(yǎng)生堂有限公司. 含多芳基的大環(huán)化合物及其用途:CN202311247835.2[P]. 2024-10-01.