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6-溴吲哚-2-羧酸的反應(yīng)特性

2025/7/23 9:15:58 作者:電離式

介紹

6-溴吲哚-2-羧酸外觀為類白色至淡黃色固體,微溶于水,易溶于 DMSO、DMF、甲醇等極性有機溶劑,在乙酸乙酯、二氯甲烷等中也有一定溶解性。分子中含吲哚環(huán)、溴原子和羧基,羧基可發(fā)生酯化、酰胺化等反應(yīng)。

6-溴吲哚-2-羧酸.jpg

6-溴吲哚-2-羧酸

反應(yīng)特性及舉例

6-溴吲哚-2-羧酸的反應(yīng)特性主要體現(xiàn)在其羧基(-COOH)的高反應(yīng)活性上,主要包括酯化反應(yīng)活性和還原反應(yīng)活性。

酯化反應(yīng)活性

羧基可與醇(如甲醇)在亞硫酰氯作用下,于 60℃發(fā)生酯化反應(yīng)生成相應(yīng)的酯(甲酯),反應(yīng)條件溫和且轉(zhuǎn)化率高(產(chǎn)率 100%),表明其羧基易與醇發(fā)生親核取代反應(yīng)形成酯鍵。將6-溴吲哚-2-羧酸(2 g,8.33 mmol)和甲醇(20 mL)加入100 mL燒瓶中,加入亞硫酰氯(1.98 g,16.66 mmol),然后在60°C下反應(yīng)3小時。薄層色譜法(石油醚:乙酸乙酯=10:1)表明反應(yīng)已完成。將反應(yīng)溶液濃縮,得到粗脫產(chǎn)物,將粗產(chǎn)物溶解在二氯甲烷(100mL)中。用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌二氯甲烷相兩次(每次50ml)。然后用飽和鹽水洗滌二氯甲烷霞石,用無水硫酸鈉干燥,過濾并濃縮,得到酯化物(2.149 g,棕色固體,產(chǎn)率:100%)[1]。

還原反應(yīng)活性

羧基可被強還原劑(LiAlH4)還原,在 THF 溶劑中,從 0℃升溫至室溫反應(yīng) 4 小時,即可被還原為伯醇(-CH2OH),說明羧基具有可被還原的特性,能轉(zhuǎn)化為羥甲基。在0°C下向6-溴吲哚-2-羧酸(1.00 g,4.20 mmol)的THF(20.0 mL)溶液中滴加LiAlH4(1.0 M的THF溶液,4.20 mL,4.20毫摩爾)。將反應(yīng)混合物攪拌4小時,同時加熱至室溫。在0°C下用水和15%的NaOH水溶液淬滅反應(yīng),形成沉淀物,通過硅藻土過濾。濾液用EtOAc(3*)萃取。將提取物用Na2SO4干燥,過濾并減壓濃縮,得到還原產(chǎn)物(696mg,73%)[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]Current Patent Assignee: BEIJING TIDE PHARMACEUTICAL - EP3421465, 2019, A1

[2]Current Patent Assignee: ALBANY MOLECULAR RESEARCH - US2012/157469, 2012, A1

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