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4-硫尿嘧啶參與的有機(jī)反應(yīng)實(shí)例

2025/7/23 14:34:55 作者:火星人

4-硫脲嘧啶,英文名:4-Thiouracil,CAS號(hào):591-28-6,分子量:128.152,分子式:C4H4N2OS,為黃色固體粉末。4-硫尿嘧啶是一種具有細(xì)胞抑制特性的硫核堿基。4-硫尿嘧啶可用作生物光子探針,用于檢測(cè)RNA結(jié)構(gòu)和核酸-核酸接觸。4-硫尿嘧啶還可用作強(qiáng)紫外線A(UVA)光敏劑,提供O2活性氧源。4-硫尿嘧啶有潛力用于光交聯(lián)、光損傷和光動(dòng)力療法的研究。 

有機(jī)反應(yīng)

1、在配備有攪拌棒的25毫升不分體三口燒瓶中加入4-硫尿嘧啶(0.5毫摩爾)、二芳基二硒化物(0.25毫摩爾)、碘化鉀(0.125毫摩爾)和二甲基亞砜(8毫升)。燒瓶配備鉑電極(15毫米×15毫米×0.3毫米)作為陰極,石墨棒(直徑6毫米)作為陽(yáng)極。在室溫下以10毫安恒定電流攪拌電解反應(yīng)混合物15小時(shí)。方法 A:將反應(yīng)混合物用水稀釋,產(chǎn)物用乙酸乙酯(3×40毫升)萃取。有機(jī)層用無(wú)水硫酸鈉干燥,減壓濃縮。通過(guò)硅膠快速色譜法,以二氯甲烷/乙酸乙酯為洗脫劑,得到純產(chǎn)物3。方法 B:反應(yīng)完成后,向混合物中逐滴加入水(10毫升)。形成沉淀,通過(guò)過(guò)濾收集,并用乙酸乙酯洗滌,得到純產(chǎn)物3[1]。

4-硫尿嘧啶反應(yīng)一

2、將0.057克(1.050毫摩爾)甲氧基鈉加入到4-硫尿嘧啶(0.128克,1.0毫摩爾)和1-(溴甲基)-4-氯苯(0.216克,1.05毫摩爾)的1毫升甲醇混合物中。在室溫下攪拌反應(yīng)過(guò)夜后,將反應(yīng)混合物濃縮,用乙酸乙酯和飽和氯化銨溶液分配。有機(jī)相經(jīng)干燥(硫酸鎂),濃縮,殘留物經(jīng)ISCO閃式色譜(硅膠/二氯甲烷至二氯甲烷-甲醇80:20梯度)純化,得到4-(4-氯芐基硫基)嘧啶-2(1H)-酮2A(0.17克,0.673毫摩爾,67%產(chǎn)率),為淺黃色固體。1H NMR(400MHz,甲醇-D):δ7.58(1H,d,J=6.78Hz),7.43(2H,d,J=8.53Hz),7.30(2H,d,J=8.53Hz),6.39(1H,d,J=6.78Hz),4.44(2H,s)[2]。

4-硫尿嘧啶反應(yīng)二

參考文獻(xiàn)

[1]Chen, Jin-Yang; Zhong, Chun-Tao; Gui, Qing-Wen; Zhou, Yuan-Ming; Fang, Yang-Yang; Liu, Kai-Jian; Lin, Ying-Wu; Cao, Zhong; He, Wei-Min . (2020). Practical and sustainable approach for clean preparation of 5-organylselanyl uracils. Chinese Chemical Letters, (), S1001841720305386–. doi:10.1016/j.cclet.2020.09.034

[2]BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY, AHMAD, SALEEM.  AZA PYRIDONE ANALOGS USEFUL AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS:USUS2010026604[P]. 2010-09-16. 

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