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甲基硼酸頻哪醇酯的合成與應(yīng)用

2025/7/21 9:25:11 作者:風(fēng)華

簡(jiǎn)述

甲基硼酸頻哪醇酯(Methyl boronic acid pinacol ester)是一種分子式為C7H15BO2,分子量為142的有機(jī)硼酸酯類化合物。一般情況下,甲基硼酸頻哪醇酯性狀為無(wú)色透明液體,其LogP值為1.70840,顯示親油性。需要注意的是,該化合物的對(duì)空氣和水分敏感,易水解或氧化,還具有易燃的特性,因此儲(chǔ)存與運(yùn)輸過(guò)程中一定注意保持惰性氣氛、低溫等條件。

甲基硼酸頻哪醇酯.jpg

合成研究

以甲基鋰為原料,在-65℃至-50℃的低溫條件下,與異丙醇頻哪醇硼酸酯發(fā)生取代反應(yīng)可以生成甲基硼酸頻哪醇酯。此外,銥配合物和有機(jī)多孔材料復(fù)合的催化體系常用于用于甲烷轉(zhuǎn)化,研究發(fā)現(xiàn)一種具有高比表面積和良好熱力學(xué)和化學(xué)穩(wěn)定性的含銥配合物的多孔聚咔唑類復(fù)合催化材料,可以在9小時(shí)內(nèi)以29%的產(chǎn)率生產(chǎn)出甲基硼酸頻哪醇酯,其催化轉(zhuǎn)化頻率(TOF)約為14 h-1[1]。

應(yīng)用

有機(jī)硼酸在化學(xué)領(lǐng)域中有著重要的應(yīng)用,他們是有機(jī)合成中重要的試劑,催化劑和中間體。含硼酸(BA)基團(tuán)的化合物具有廣泛用途,這使其成為生物醫(yī)學(xué)應(yīng)用中研究和使用最廣泛的化學(xué)官能團(tuán)之一,含有硼酸或硼酸酯的化合物(如:甲基硼酸頻哪醇酯)對(duì)于Suzuki–Miyaura交叉偶聯(lián)反應(yīng)和作為分子識(shí)別傳感器的作用也十分巨大[2]。

海鞘素衍生物在抗腫瘤領(lǐng)域具有重要應(yīng)用價(jià)值,文獻(xiàn)報(bào)道了一種海鞘素衍生物的制備方法。具體而言,文獻(xiàn)報(bào)道了一種制備ET743,PM1183或其可藥用鹽的方法。在具體的合成過(guò)程中,甲基硼酸頻哪醇酯是重要的甲基化試劑。相關(guān)合成工藝操作簡(jiǎn)便,收率且所樣品質(zhì)量,適于大規(guī)模生產(chǎn)[3]。

此外,以甲基硼酸頻哪醇酯下游產(chǎn)品氨基甲基硼酸頻哪醇酯鹽酸鹽,納米二氧化硅,丁二酸酐,1-硫代甘油等為原料可以制備得到一種改性環(huán)氧樹(shù)脂膠粘劑。制備得到的膠粘劑具有優(yōu)良的力學(xué)性能和柔韌性,且耐水性能好[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]董安旺.功能性有機(jī)多孔材料的制備及其吸附和催化性能研究[D].海南大學(xué),2020.

[2]韓曉.氨基苯硼酸頻哪醇酯衍生物的合成與性質(zhì)研究[D].遼寧大學(xué),2020.

[3]薛州洋,萬(wàn)振江,陳國(guó)財(cái),等.一種海鞘素衍生物的制備方法:CN202011021523.6[P].

[4]佚名.一種改性環(huán)氧樹(shù)脂膠粘劑的制備方法:CN202410384860.3[P].

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