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1,4-二溴-2,3-二氟苯的有機應(yīng)用

2025/6/25 15:55:04 作者:南星

2,3-二氟-1,4-二溴苯是無色至淡黃色液體。它在有機溶劑如乙醇、醚和氯化烴中溶解,但在水中溶解性較差。主要用于有機合成反應(yīng)中,作為溴化劑和氟化劑的來源。還可以用于引入溴和氟原子到有機分子中,從而合成具有特定化學(xué)性質(zhì)的化合物。

有機應(yīng)用

1、專利CN202210372151.4實施例1步驟1:將原料1,4-二溴-2,3-二氟苯(2g,7.36mmol)、3,6-二叔丁基咔唑(4.93g,17.74mmol)、碳酸銫(4.91g,15.72mmol)加入到250ml三口燒瓶中,再加入100ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)后,抽真空置換氮氣三次,然后在氮氣氛圍中150C條件下攪拌反應(yīng)24h。冷卻后加入大量水,促使產(chǎn)物析出,然后經(jīng)過抽濾、大量甲醇洗滌三次、真空干燥,得到目標(biāo)化合物為白色粉末狀粗產(chǎn)物3.2g,產(chǎn)率為55%[1]。

1,4-二溴-2,3-二氟苯反應(yīng)一

2、專利CN202110956023.X實施例1提供了一種二氮苯并熒蒽化合物,步驟1關(guān)于中間體1,4-二溴苯-2,3-二氟-5,6-二硝基苯的制備,將三頸燒瓶(250mL)、球形冷凝管、常壓滴液漏斗、玻璃塞和攪拌子放入烘箱,100℃干燥30min。取出干燥后的三頸燒瓶,向其中滴加50mL,三氟甲磺酸,再緩慢加入2.5mL發(fā)煙硝酸,冰浴攪拌30min;然后,在30min內(nèi)加入18.4mmol的1,4-二溴-2,3-二氟苯5g,室溫下攪拌2h后將混合物冷卻至0℃,再緩慢加入2.5mL發(fā)煙硝酸,加熱至70℃并反應(yīng)30h;最后,在冰浴條件下加入氫氧化鈉將pH值調(diào)至7,過濾并收集得到淡黃色固體的質(zhì)量為4.6g(產(chǎn)率75%);其中1,4-二溴-2,3-二氟苯、發(fā)煙硝酸和三氟甲磺酸的摩爾比為1:8:50[2]。

1,4-二溴-2,3-二氟苯反應(yīng)二

3、專利CN202311517206.7實施例6步驟1:向250mL雙口圓底燒瓶中加入2-硝基苯硼酸(IV-1,4.17g,25.0mmol)、1,4-二溴-2,3-二氟苯(V-1,2.72g,10.0mmol)、Pd2(dba)3(183mg,0.2mmol)、X-PhOS(191mg,0.4mmol)和無水碳酸鉀(4.25g,30.0mmol),置換氮氣后加入50mL四氫呋喃(THF),加畢后體系升溫至70℃反應(yīng)18h并用TLC監(jiān)測。反應(yīng)結(jié)束后將體系冷卻至室溫,溶液經(jīng)硅藻土過濾。濾液在真空下濃縮后,經(jīng)柱層析分離,用石油醚謎/二氯甲烷(v/v=3/1)洗脫,脫溶后得2.56g白色固體,為化合物VI-1,收率72%[3]。

1,4-二溴-2,3-二氟苯反應(yīng)三

參考文獻

[1]中國科學(xué)院寧波材料技術(shù)與工程研究所. 一種多共振小分子發(fā)光材料及有機電致發(fā)光二極管:CN202210372151.4[P]. 2022-08-05.

[2]廣東工業(yè)大學(xué). 一種二氮苯并熒蒽類化合物及其制備方法和應(yīng)用:CN202110956023.X[P]. 2021-11-23.

[3]南開大學(xué). 含雙膦酸末端基團的自組裝單分子層空穴傳輸材料及制備方法和應(yīng)用:CN202311517206.7[P]. 2024-02-20.

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