簡述
3,5-二氯-4-醛基苯甲酸又名盧曲泊帕雜質(zhì)3，英文名稱為3,5-dichloro-4-formylbenzoic acid，是一種分子式為C8H4Cl2O3，分子量為219.024的化合物。常溫常壓下，3,5-二氯-4-醛基苯甲酸可以穩(wěn)定存在，性狀為白色至灰白色固體粉末。
制備工藝
3,5-二氯-4-醛基苯甲酸可以3,5-二氯-4-甲基苯甲酸為反應(yīng)前體通過氧化合成。如此一來，3,5-二氯-4-甲基苯甲酸能否高效合成便成了3,5-二氯-4-醛基苯甲酸制備的關(guān)鍵。文獻(xiàn)報道了一種一鍋法合成3,5-二氯-4-甲基苯甲酸的方法。具體地，從3,5-二氯鹵苯出發(fā)，超低溫下烷基鋰試劑交換后與二氧化碳反應(yīng)，接著在穩(wěn)定劑存在下，與LDA和甲基化試劑反應(yīng)得到3,5-二氯-4-甲基苯甲酸。該發(fā)明為一鍋法制備，操作簡便，克服了傳統(tǒng)氯氣氯代方法，降低安全隱患，減少大量廢水造成環(huán)境污染的問題，經(jīng)一鍋法合成的3,5-二氯-4-甲基苯甲酸無需特殊純化即可得到純度98.5%以上產(chǎn)品，且雜質(zhì)含量少[1]。經(jīng)上述方法得到3,5-二氯-4-甲基苯甲酸，通過適當(dāng)?shù)难趸窂郊纯蓪⒓谆趸癁槿┗玫?,5-二氯-4-醛基苯甲酸。
應(yīng)用研究
綜合現(xiàn)有的文獻(xiàn)研究，關(guān)于3,5-二氯-4-醛基苯甲酸的報道并不多，研究對象更多的集中在其上游物質(zhì)4-醛基苯甲酸。例如，電化學(xué)領(lǐng)域，利用4-醛基苯甲酸、對苯二甲醛、吡咯和氯化鋅可以制備出一種新型鋅卟啉敏化劑。同時，利用循環(huán)伏安法測定所得敏化劑電化學(xué)性質(zhì)，最后通過將該鋅卟啉敏化劑敏化二氧化鈦進(jìn)而可以組裝成光電電池。進(jìn)一步研究表明，這個鋅卟啉敏化劑在模擬的敏化太陽能電池中的光電轉(zhuǎn)化率為3%，顯示出很好的應(yīng)用前景[2]。
另外，染料工業(yè)還提供了一種有機(jī)分子修飾的可褪色顏料及其制備方法。將有機(jī)分子4-醛基苯甲酸與含有氨基的酸性染料在縮合劑的作用下，在常溫常壓下通過一步縮合反應(yīng)制備可褪色顏料。該顏料以廉價易得的有機(jī)分子4-醛基苯甲酸作為修飾劑，將水溶性的酸性染料轉(zhuǎn)變?yōu)椴蝗苡谒?，分散性好的固體顏料。其制備流程簡便，成本低廉，對環(huán)境無污染，并且可在硼氫化鈉，亞硫酸鈉，甲脒亞磺酸等作用下實(shí)現(xiàn)常溫常壓褪色。該發(fā)明制備的顏料色度鮮亮，著色力強(qiáng)，可被應(yīng)用于褪色墨水，油墨，噴墨打印機(jī)墨水，涂料等領(lǐng)域[3]。以該研究為啟發(fā)點(diǎn)，可以針對性的由3,5-二氯-4-醛基苯甲酸展開染料分子的設(shè)計與合成。
參考文獻(xiàn)
[1]王東峰,馬曉爽,畢重輝,金韶峰,徐海珍,一鍋法合成3,5-二氯-4-甲基苯甲酸的方法.202310369871.X.
[2]張學(xué)俊,孟歡,郭秋韻,等.一種新型雙卟啉敏化劑的合成及電化學(xué)性質(zhì)的研究[C]//0.
[3]路雯婧,宋勝梅,趙秀陽,等.一種有機(jī)分子修飾的可褪色顏料及其制備方法:CN201710115801.6[P].