2-氟-5-硝基苯腈是無色結(jié)晶固體，具有特殊的味道?？扇苡诖碱惡王ヮ惾軇?，不溶于水，在常溫下穩(wěn)定，但要避光保存，避免受熱、火源等。它常用于合成用于殺蟲劑、除草劑和其他農(nóng)藥產(chǎn)品的中間體。

合成應用

1、專利CN201810958721.1介紹了一種苯并噻唑類衍生物的制備方法，其實施例1步驟a關于2-(3-氨基-4-氟苯氧基)-5-硝基芐腈的合成。在室溫下,向3-氨基-4-氟苯酚(3g,22.42mmol)和2-氟-5-硝基苯腈(4.19g,24.66mmol)的DMF(20mL)溶液中加入K2CO3(4.89g,35.4mmol)。將溶液在80℃下攪拌8h,并將溶液用乙酸乙酯萃取,飽和氯化鈉洗滌,并用無水硫酸鈉干燥,濾出不溶物質(zhì),過濾并減壓濃縮,所獲殘余物通過硅膠柱色譜純化(洗脫劑:石油醚/乙酸乙酯=5:1-4:1),并將所得溶液減壓濃縮,得到淡黃色固體1.95g,收率35%[1]。

2、專利CN201910328498.7實施例4在二(2-氰基-4-氨基苯基)-二(4’-甲氧基苯基)-2,7-二氨基-9,9’-螺二芴的制備中，第一步反應:在氨氣條件下,向裝有磁力攪拌子、溫度計和冷凝管的250mL三口燒瓶中,加入12.3g(100.0mmoL)的對甲氧基苯胺,10.2g(50.0mmoL)的2-氟-5硝基苯腈,10.1g(100.0mmoL)的三乙胺,加入48mL的二甲基亞砜,在攪拌,氮氣保護下,于100℃下反應40h;冷卻至室溫后出料于冰水混合物中并充分攪拌,過濾所得粗產(chǎn)物用N,N-二甲基乙酰胺和乙醇重結(jié)晶(體積比2:1),得到9.4g橙黃色的(2-氰基-4-硝基) -(4’-甲氧基)-二苯胺晶體,產(chǎn)率70%,純度97%[2]。

3、專利CN201910058021.1制備實施16關于N-芐基-N-(3-氰基-4-(2,6-二氧代哌啶-1-基)苯基)苯磺酰胺(化合物16)的合成，其中步驟1中間體2-(2,6-二氧代哌啶-1-基)-5-硝基苯甲腈(16a)的合成，將戊二酰亞胺(0.94g,8.31mmol)溶于5mL無水DMF,降溫至0~5℃,分批加入60%氫化鈉(0.33g,8.31mmol),加完后保溫攪拌0.5h,再加入2-氟-5-硝基苯腈(1.25g,7.55mmol),升溫至50℃反應過夜,反應結(jié)束后,將反應液冷卻至室溫,加水稀釋,乙酸乙酯萃取,飽和食鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥,過濾,并減壓濃縮,殘留物用用硅膠柱層析純化(PE:EA=1:1,v/v),得到16a,收率25.1%:ESI-MS:m/z=260[M+H]⁺[3]。

參考文獻

[1]中國人民解放軍第二軍醫(yī)大學. 一種苯并噻唑類衍生物及其用途:CN201810958721.1[P]. 2018-12-21. 

[2]吉林大學. 一種二胺單體及其制備方法、一種聚酰胺及其制備方法和應用:CN201910328498.7[P]. 2020-03-24.

[3]杭州壹瑞醫(yī)藥科技有限公司. 一種N-芐基-N-芳基磺酰胺類衍生物及制備和應用:CN201910058021.1[P]. 2019-04-19.