9,9-二甲基-2-溴芴是一種芳香鹵化物，具有優(yōu)異的熒光性質(zhì)和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水但是可溶于大部分有機(jī)溶劑例如四氫呋喃，二氯甲烷等。9,9-二甲基-2-溴芴可用作有機(jī)合成中間體，它可借助其結(jié)構(gòu)中溴原子的偶聯(lián)性質(zhì)引入到共軛有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)中去，在有機(jī)光電材料的制備中有一定的應(yīng)用。此外，有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)還可用作脯氨酸類有機(jī)配體的合成原料。

制備方法

圖1 9,9-二甲基-2-溴芴的制備方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將2-溴芴（4.90 g, 0.02 mol）溶于無(wú)水四氫呋喃（100 mL）中，然后放入裝有磁力攪拌器、冷凝器的三頸圓底燒瓶中。往所得的反應(yīng)混合物在0℃、N2條件下，逐步加入t-BuONa（含THF， 8.64 g, 0.09 mol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1.5 h，然后緩慢地往上述反應(yīng)混合物中滴加3.12 mL的碘甲烷，所得的反應(yīng)混合物繼續(xù)攪拌反應(yīng)大約2 h，過(guò)濾反應(yīng)混合物以除去反應(yīng)體系中的不溶性沉淀，在減壓下蒸發(fā)濾液以除去有機(jī)溶劑。所得的剩余物通過(guò)以石油醚為洗脫液，使用硅膠層析純化即可得到9,9-二甲基-2-溴芴（5.21 g, 95.1%）。[1]

硼化反應(yīng)

9,9-二甲基-2-溴芴的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中與其結(jié)構(gòu)中的溴原子，它可在過(guò)渡金屬鈀催化的作用下和聯(lián)硼酸頻哪醇酯類物質(zhì)發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)得到相應(yīng)的脫溴硼化的產(chǎn)物分子。由9,9-二甲基-2-溴芴通過(guò)硼化反應(yīng)制備得到的9,9-二甲基芴-2-硼酸在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用于合成OLED材料，有研究報(bào)道以芴為原料，經(jīng)溴化，甲基化，格式試劑法得到9,9-二甲基芴-2-硼酸，并對(duì)影響反應(yīng)的重要因素進(jìn)行了考察和討論，該方法采用的工藝路線合理，反應(yīng)時(shí)間短，產(chǎn)品收率高。

參考文獻(xiàn)

[1] Li, Chang-Shun; Journal of Organic Chemistry,2010,75, 4004–4013.