1-溴-2-氯乙烷，英文名為1-Bromo-2-chloroethane，常溫常壓下為透明無(wú)色至淺黃色液體，不溶于水但是可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯，氯仿和丙酮等。1-溴-2-氯乙烷屬于鹵代烷烴類(lèi)化合物，具有較好的化學(xué)反應(yīng)活性，它是一種常見(jiàn)的有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)試劑，多用于在有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中引入一個(gè)環(huán)丙基單元。。

理化性質(zhì)

1-溴-2-氯乙烷結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)溴原子和氯原子，表現(xiàn)出較高的化學(xué)反應(yīng)活性。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的溴原子可在常見(jiàn)的親核試劑的進(jìn)攻下發(fā)生親核取代反應(yīng)將氯乙烷單元引入到目標(biāo)產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)中去。此外，由于氯原子也具有較好的離去能力，該物質(zhì)也可用于在活性亞甲基結(jié)構(gòu)中引入一個(gè)環(huán)丙烷基單元。

親核取代反應(yīng)

活性亞甲基結(jié)構(gòu)會(huì)與1-溴-2-氯乙烷發(fā)生親核取代反應(yīng)，將環(huán)丙烷基單元引入到目標(biāo)分子中去從而形成環(huán)丙基化合物。這種反應(yīng)對(duì)于合成具有環(huán)丙基結(jié)構(gòu)的化合物具有重要的應(yīng)用價(jià)值，因?yàn)榄h(huán)丙基結(jié)構(gòu)在許多有機(jī)分子中都具有重要的生物活性或藥理活性。

圖1 1-溴-2-氯乙烷參與的親核取代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將(2,2-二氟- 1,3 -苯并二醇-5-?；?-乙腈(1.0當(dāng)量)、50 wt % KOH水溶液(5.0當(dāng)量)，1-溴-2-氯乙烷 (1.5當(dāng)量)和四丁基溴化銨 (0.02當(dāng)量)的混合物在70℃下劇烈攪拌反應(yīng)大約1小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻，然后用叔丁基甲基醚和水萃取反應(yīng)混合物三次。用水和鹵水洗滌有機(jī)相，分離出的有機(jī)層用無(wú)水Na2S04進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，所得的殘余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

1-溴-2-氯乙烷主要用作農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體，在有機(jī)合成化學(xué)基礎(chǔ)研究和農(nóng)藥分子制備領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。作為有機(jī)合成中的重要試劑，該物質(zhì)常用于含有環(huán)丙基單元的農(nóng)藥化學(xué)品的合成。

參考文獻(xiàn)

[1] Kim, Min Ji; Angewandte Chemie International Edition, 2023, 62, 21.