硫代氯甲酸苯酯，英文名為Phenyl chlorothionocarbonate，常溫常壓下為淺黃色或者綠色液體，對水和空氣較為敏感，遇水容易發(fā)生水解反應(yīng)。硫代氯甲酸苯酯是一種生物化學(xué)試劑，其可用于無保護(hù)的胸腺嘧啶核苷的巰羰基化，也可以用作生物合成中間體可用于生物活性分子雙環(huán)胸苷類似物的制備過程中，在生物化學(xué)研究中有應(yīng)用。

理化性質(zhì)

硫代氯甲酸苯酯可與水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，并且可溶于常見的有機(jī)溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷等。由于硫代氯甲酸苯酯具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，它對一般的親核試劑如水、醇類化合物和胺類化合物具有較高的反應(yīng)活性。這意味著在處理該化合物時需要小心，避免接觸這些試劑以防止意外反應(yīng)發(fā)生。為了確保硫代氯甲酸苯酯的穩(wěn)定性，一般建議將其密封保存在惰性氣體的氛圍下，如氬氣或氮?dú)?。將其儲存在低溫環(huán)境中，例如在2-8°C的冰箱。

制備方法

圖1 硫代氯甲酸苯酯的合成路線

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將67 mmol苯酚溶于60 mL 5% NaOH中，然后將其加入到溶于氯仿的40 mL硫光氣溶液中。將所得的反應(yīng)混合物在0-5 °C下劇烈攪拌反應(yīng)1小時，反應(yīng)結(jié)束后依次用稀HCl和水洗滌氯仿層。分離出有機(jī)層并將其減壓下除去溶劑，所得的殘余物通過硅膠柱層析法（10 %醋酸乙酯-正己烷）進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

硫代氯甲酸苯酯是一種生物化學(xué)試劑，具有多種應(yīng)用領(lǐng)域，特別是在核酸化學(xué)和生物活性分子的合成中。該物質(zhì)可用于無保護(hù)的胸腺嘧啶核苷的巰羰基化，巰羰基化反應(yīng)是在分子中引入硫羰基基團(tuán)，常用于修飾核酸和蛋白質(zhì)分子，或用于構(gòu)建具有特定性質(zhì)的化合物。該物質(zhì)還可用于合成生物活性分子的雙環(huán)胸苷類似物，胸苷是一種常見的核苷，具有重要的生物學(xué)功能。

參考文獻(xiàn)

[1] Oh, Hyuck Keun; et al Journal of Organic Chemistry (2004), 69(24), 8219-8223.