簡述
4-溴苯硫酚在化學(xué)品分類中歸屬為刺激性物品，有毒物品，腐蝕性物品，對于眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚具有強烈刺激性?？諝饷舾械陌咨恋S色晶體粉末，其化學(xué)式C6H5BrS，分子量189.07。相關(guān)物性數(shù)據(jù)為熔點74－76℃，沸點239 °C (lit.)，閃點239°C，蒸氣壓0.0954mmHg at 25°C，酸度系數(shù)6.08±0.10(Predicted)。密度1.526，微溶于水。
應(yīng)用
1）苯硫酚系列化合物在醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料、天然產(chǎn)物合成等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用，而其傳統(tǒng)的合成方法有著反應(yīng)條件苛刻、使用昂貴的試劑、反應(yīng)步驟繁瑣等缺點。吲哚布芬作為一種異吲哚啉酮類藥物，在治療心血管疾病方面有著廣泛的應(yīng)用。傳統(tǒng)合成吲哚布芬的方法有著反應(yīng)路線較長，反應(yīng)后處理復(fù)雜,產(chǎn)生較多廢液等不足。以4-溴苯硫酚為起始反應(yīng)物，經(jīng)磺化、酰氯化、還原的合成路線，并對反應(yīng)溫度、催化劑種類、后處理方法等工藝細節(jié)進行優(yōu)化。與傳統(tǒng)合成法相比該方法避免了昂貴試劑的使用，且副產(chǎn)物更少，更加經(jīng)濟高效，更加符合綠色化學(xué)的宗旨[1]。
2）作為研究底物推動基礎(chǔ)化學(xué)研究發(fā)展。在異相催化領(lǐng)域中碳-碳偶聯(lián)反應(yīng)是一類極其重要的反應(yīng)，而多組分催化劑由于其有較高的活性和選擇性,已被廣泛應(yīng)用。雖然目前表征催化劑性能的手段非常多，但依舊缺乏能夠在納米尺度上原位關(guān)聯(lián)催化劑活性與其表面結(jié)構(gòu)的技術(shù)。使用電化學(xué)表面增強拉曼光譜技術(shù)以及電化學(xué)針尖增強拉曼光譜技術(shù)，以4-溴苯硫酚作為研究對象的EC-SERS實驗中，4-溴苯硫酚可以在鈀納米粒子上可以發(fā)生Suzuki-Miyaura反應(yīng)，而在金納米粒子上則只是發(fā)生自偶聯(lián)反應(yīng)，這兩個過程即為熱載流子誘導(dǎo)的過程[2]。
3）用于有機合成。將4-溴苯硫酚（100 mg, 0.53 mmol），DMF（4 mL），叔丁醇鉀（178 mg, 1.6 mmol,3eq.）依次加入反應(yīng)瓶中，常溫攪拌5分鐘后，待叔丁醇鉀均勻分散后，向反應(yīng)瓶中緩慢注入三氟乙酸甲酯（0.21mL, 2.1mmol, 4 eq.），反應(yīng)10個小時后，TLC點板，原料點消失，即反應(yīng)完全，停止攪拌。用乙酸乙酯和蒸餾水萃取兩次，再用飽和NaCl溶液洗滌，合并有機相，無水硫酸鎂干燥有機相，過濾除去硫酸鎂，旋蒸蒸除溶劑，柱層析提純得無色液體4-溴硫代苯甲醚（72 mg，產(chǎn)率67%）。
參考文獻
[1]王洪博，天津理工大學(xué)，取代苯硫酚類化合物與吲哚布芬的合成研究.
[2]馮慧姝,蘇海勝,任斌.電化學(xué)針尖增強拉曼光譜技術(shù)原位表征鈀金雙金屬表界面的偶聯(lián)反應(yīng)[C]//第二十屆全國光散射學(xué)術(shù)會議(CNCLS 20).0.
[3][中國發(fā)明] CN201811224832.6 一種甲基化反應(yīng)的方法.