簡介

2-溴乙醇是一種無色或淺黃色吸濕性液體、較穩(wěn)定、有毒的化學(xué)性質(zhì)，其在工業(yè)和化學(xué)實(shí)驗(yàn)中發(fā)揮著作用。應(yīng)在通風(fēng)低溫干燥的庫房中儲存，并與氧化劑、酸類、食品添加劑分開存放。

合成

圖1 2-溴乙醇的合成路線[1]。

方法一：向配有磁力攪拌器和回流冷凝器的250mL圓底燒瓶中加入乙二醇（200mmol）。將溶液冷卻至-10°C。在30分鐘內(nèi)向溶液中滴加三溴化磷（23 mmol）。將溫度緩慢升高至室溫。將反應(yīng)混合物緩慢回流2小時。在反應(yīng)結(jié)束時減壓蒸餾混合物得到2-溴乙醇。合成路線如圖1所示。

方法二：向1，5-戊二醇（1d；10.4克，100毫摩爾）和苯（200毫升）的溶液中加入氫溴酸（48%，12.5毫升），將混合物加熱回流28小時，同時使用Dean-Stark水分離器捕集形成的水。用6種氫氧化鈉溶液（100ml）、10%鹽酸（100ml），水（2x200ml）和鹽水（150ml）洗滌混合物。有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥并在減壓下蒸發(fā)。殘留物通過Kugelrohr蒸餾純化得到標(biāo)題化合物2-溴乙醇，產(chǎn)率40%。b.p.[°C]/torrb:30-33/5；1H-N.M.R.（CDCl3/TMSint）δ[ppm]：2.20（s，1H）；3.55（t，2H，J=7 Hz）；3.80（t，2H，J=7 Hz）；分子式或Lit。b.p.[°C]/torr:56-57°/20。合成路線如圖1所示。

圖2 2-溴乙醇的合成路線。

在環(huán)境壓力下，在恒溫玻璃反應(yīng)器中進(jìn)行烯烴的氧化溴化。用1-丁基-3-甲基咪唑溴化銨（1g）和HBr（0.80）加載反應(yīng)器。用空氣或含有氧氣和氣態(tài)烯烴的氣體吹掃反應(yīng)混合物。在反應(yīng)器中引入液態(tài)烯烴。用空氣吹掃反應(yīng)混合物。向反應(yīng)混合物中加入NaNO2（10mg，0.145mmol）。用磁力攪拌器攪拌反應(yīng)器內(nèi)容物。通過連接到反應(yīng)器的校準(zhǔn)氣體滴定管測量消耗氣體的體積（氣態(tài)烯烴和O2的比例為2/1，或液態(tài)烯烴的情況下為O2）。在氣體滴定管中填充2/1的烯烴和O2混合物，如果是氣態(tài)或液態(tài)烯烴，則填充純O2，以保持反應(yīng)器中的氣體成分恒定。用空氣將HBr氧化成Br2。使反應(yīng)混合物與含烯烴的氣體或液體烯烴反應(yīng)。通過氣體吸收監(jiān)測反應(yīng)。停止進(jìn)程。將反應(yīng)器冷卻至10°C。用KOH溶液中和剩余的HBr。用乙醚萃取反應(yīng)產(chǎn)物和未反應(yīng)的烯烴，冷卻至10-15°C（以防止其蒸發(fā)）。蒸餾純化得到標(biāo)題化合物2-溴乙醇，產(chǎn)率67%。合成路線如圖2所示。

參考文獻(xiàn)

[1] Kuznetsova, Lidia I.; et al. Oxidative Bromination of Alkenes Mediated with Nitrite in Ionic Liquids. Catalysis Letters (2014), 144(9), 1499-1506.