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芳香烴

芳香烴是指具有苯環(huán)基本結(jié)構(gòu)或具有芳香族化合物性質(zhì)的閉鏈烴??煞譃閱苇h(huán)芳烴、多環(huán)芳烴和非苯芳烴。單環(huán)芳烴 分子中只含有一個(gè)苯環(huán),如甲苯、二甲苯、乙苯、苯乙烯、苯乙炔等。多環(huán)芳烴分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)。根據(jù)苯環(huán)相互聯(lián)結(jié)的方式,又可分為:①多苯代脂烴,如二苯甲烷、三苯甲烷、二苯乙烯、四苯乙烯等。②聯(lián)苯和聯(lián)多苯,如聯(lián)苯、聯(lián)三苯、聯(lián)四苯等。③稠環(huán)芳烴,如萘、蒽、菲、茚、芴、苊、芘、蔻等。 非苯芳烴 不含苯環(huán),但具有一定程度芳性的碳?xì)浠衔铮缡?,輪烯等。均易起取代反?yīng),不易起加成反應(yīng),環(huán)不容易破裂等。自然界中的芳香烴主要從煤焦油的分餾物和石油的芳構(gòu)化產(chǎn)物中得到。煤焦油的主要成分為芳香烴;各種石油原油的主要成分為脂肪烴,芳香烴只占0.2%~7.4%,但石油的急慢性毒性主要是芳香烴,特別是其中可溶性芳烴如萘、菲等所造成。可用作溶劑及化工原料。
苯是芳烴中最基本的結(jié)構(gòu),通常采用含3個(gè)共軛雙鍵六元環(huán)的結(jié)構(gòu)式,這是1865年德國(guó)化學(xué)家F.A.凱庫(kù)勒提出來(lái)的,稱為凱庫(kù)勒式。從組成上看,苯是不飽和烴,但它不易發(fā)生加成和氧化反應(yīng),易發(fā)生取代反應(yīng),并有特殊的韌定性(參見“芳香性”)。根據(jù)雜化軌道理論,苯分子中每個(gè)碳原子都是sp2雜化,各以兩個(gè)sp2雜化軌道與相鄰的兩個(gè)碳原子的sp2雜化軌道重疊,形成C—Cσ鍵(見圖1),并以一個(gè)sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道重疊,形成C—Hσ鍵。
最簡(jiǎn)單的芳香烴是苯。最初從煤焦油中發(fā)現(xiàn)苯及其他芳香族化合物,所以在相當(dāng)長(zhǎng)時(shí)期內(nèi)煤焦油是芳烴的主要來(lái)源。但煤焦油產(chǎn)率只是煤的3%,而且煤焦油內(nèi)各種芳香族化合物的粗制品僅為煤的0.3%。所以自20世紀(jì)40年代以來(lái)主要從加工石油制取芳烴。芳烴都是液體或固體。不溶于水,能溶于有機(jī)溶劑。具有芳香性,不易起加成反應(yīng),易起取代反應(yīng),對(duì)熱和氧化劑比較穩(wěn)定。芳烴(特別是單環(huán)芳烴)是重要的化工原料(如對(duì)二甲苯是制造滌綸的原料),許多液體芳烴可用作溶劑(如油漆易溶于芳烴)。但液體芳烴與皮膚多次接觸后,會(huì)因脫水和脫脂引起皮炎。芳烴蒸氣對(duì)粘膜的刺激作用比脂肪烴強(qiáng),特別是苯蒸氣對(duì)造血功能有特殊的損害作用。但動(dòng)物試驗(yàn)證明,烷基苯無(wú)此損害作用。
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2,4-二氟碘苯4-氟-2-碘-1-甲基苯1,3,5-三異丙基苯間三聯(lián)苯2-溴-4-苯基乙酰苯間二甲苯2,6-二溴甲苯1,3-二乙基苯1,2-二氯-4-氟苯間氟三氟甲氧基苯1-溴-4-氯-2-氟苯鄰溴三氟甲氧基苯3-溴-1-氯-4-氟苯2,3-二羥基萘2-溴-1-氯-4-氟苯叔戊基苯3-(三氟甲氧基)碘苯1-乙酰基萘五甲基苯2,6-二羥乙氨基甲苯2-氰基-4'-甲基聯(lián)苯4'-乙基-4-氰基聯(lián)苯2-溴-1,4-二氯苯1-萘氨基苯3,4-二甲氧基甲苯戊基苯2-氟三氟甲氧基苯鄰二甲苯1,3,5-三叔丁基苯1-溴-2-氟-4-碘苯4-甲氧基苯乙烯1-甲基萘1-甲氧基萘叔丁基苯1-乙基萘對(duì)三聯(lián)苯環(huán)己基苯4-三氟甲氧基甲苯3-甲基聯(lián)苯2-甲氧基氰苯3-溴-4-羥基氰苯4-氨基-2-羥基甲苯1-氨基-3,5-二甲苯1,2,3—三甲氧基苯4-溴苯乙烯3,4,5-三甲氧基甲苯1-氨基四氫化萘對(duì)羥基聯(lián)苯2-氯苯乙烯1,8-雙二甲氨基萘胡椒乙腈聚苯乙烯1,4-二苯氧基苯1,3-二乙?;?/A>1-溴-2,4,6-三氟苯3,5-二羥基甲苯2,4-二甲氧基溴苯2,2'-二羥基聯(lián)苯1,2,4-三甲氧基苯1,5-二羥基萘2-氰基-4'-溴甲基聯(lián)苯1-溴-4-氟-2-碘苯2,3,4-三氟溴苯1,2-二氰基苯胡椒環(huán)丁苯對(duì)二乙氧基苯2,5-二羥基甲苯胡椒基氯2-氰基-4'-甲基聯(lián)苯1-溴-2-異丙基苯2-氯-1,4-二甲氧基苯偶氮苯1,3,5-三甲氧基苯1-碘-4-(三氟甲氧基)苯2,5-二(三氟甲基)溴苯4-叔丁基甲苯均三甲苯2,6-二氨基甲苯2-甲基萘3,4-二氨基甲苯1-溴-3,5-二甲氧基苯2-碘三氟甲氧基苯1,3-二氯-2-碘苯對(duì)甲砜基甲苯間氯三氟甲氧基苯對(duì)氯苯乙烯2,6-二羥基甲苯3,4-二羥基甲苯1-溴-3-氟-4-碘苯3-三氟甲氧基溴苯4,4'-二乙酰聯(lián)苯4-芐氧基溴苯鄰氨基三氟甲氧基苯4,4'-二羥基聯(lián)苯3-氯-4-溴甲苯仲丁基苯 對(duì)二乙酰氧基苯聯(lián)苯2,4-二(二氟甲基)氰苯4-正丙基聯(lián)苯4-氯甲基苯乙烯2,6-二溴萘2-溴-7-羥基萘1,3,5-三(溴甲基)苯2-碘異丙基苯(2,2-二氯環(huán)丙基)苯2,6-二異丙基萘2,6-二氟-4-溴碘苯2-溴-1,3,5-三異丙苯2-二氟甲氧基溴苯3-氯-2-氟溴苯2,3,6-三氯甲苯4-乙烯基聯(lián)苯反式-4-丙基環(huán)己基溴苯1,2-二氰基-3-氟苯1,4-二芐氧基苯對(duì)溴戊基聯(lián)苯9,10-二(氯甲基)蒽乙基苯5-氯-2-碘甲苯對(duì)二甲苯1,2,4-三甲基苯2-苯基-1-丙烯異丙基苯苯乙烯3,5-二氯-4-氟溴苯1,2,3,4-四氫萘2-溴-1-氟-4-碘苯乙烯基甲苯異丙苯5-溴-2-碘間二甲苯2-氯-6-溴三氟甲基苯1-(2-溴乙基)-4-氯苯正十二烷基苯二甲苯四溴甲苯1-溴-3-甲氧基-5-甲苯1-氯-4-異氰基苯1-苯基辛烷SODIUM,4-AMINO-N-(4,6-DIMETHYLPYRIMIDIN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE,ETHANESULFONATE三甲苯[1-(4-氰基苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯2,7-二甲基芘3-溴-5-碘甲苯[1,3,5-三甲基-2,4,6-三 (3',5'-二羧基苯基)]苯3 5-DIMETHYLPHENYLPHOSPHORYL DICHLORIDE3-氟苯基碘化鋅2-[3,5-di-(naphthalen-2-yl)-phenyl]-naphthalen4-氟-3-(三氟甲基)溴芐3,4-二氟氯芐ETHYL 2,5-DIHYDROXYBENZOATEN-丹磺酰氮丙啶4-(4-丙基環(huán)己基)環(huán)己基苯基碘比拉斯汀中間體1-甲基茚9H-Fluorene, 1-chloro-9,9-diphenyl-1-乙炔基-4-(甲氧基甲氧基)-2-甲基苯1-萘磺酰氟氟苯[3-(三氟甲基)-3-丁烯-1-炔基]苯4,5-bis(dodecyloxy)benzene-1,2-diamine[1-(4-乙炔基苯基)-1,2,2,-三苯基]乙烯 1G1,3-Benzenediamine, 4,6-dimethoxy-Benzene, 1-(2-chloroethyl)-2,4-difluoro-Benzeneacetaldehyde, 4-fluoro-2-methyl-1,2-雙(三氟甲基)苯(3,3,3-三氟丙基)苯二乙二醛對(duì)溴苯5-氨基-3-溴-2-甲基苯甲酸甲酯4-溴-1-氯-2-碘苯1-(4-甲?;交?-1H-苯并咪唑Toluene-4-sulfonic acid 6-azidohexyl esterINDEX NAME NOT YET ASSIGNED1-FLUORO-2-(2-METHYLPROPOXY)-4-NITROBENZENE1,4二溴-2,3-二氯苯2-(二環(huán)己基膦)-3,6-二甲氧基-2'-4'-6'-三-I-丙基-11'-聯(lián)苯4-正己氧基溴苯4-(5-AMINO-3-METHYL-1H-PYRAZOL-1-YL)BENZENESULFONIC ACIDBenzoic acid, 4-[(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)methyl]-, methyl esterBenzene, 1-ethyl-4-(2-methyl-1-propenyl)2,6-二醛基蒽1-溴-2-碘-3-氯苯三溴間苯三酚3-(6-甲氧基萘-2-基)丙酸1,3-二溴-2-甲基-5-硝基苯4-乙基磺酰基苯乙胺5-氟苯乙睛 5-庚基苯-1,3-二醇1,2-bis(broMoMethyl)-4,5-diMethylbenzene伊盧多啉中間體22-甲基-7-(1-萘基)茚1,3-二溴-2-碘苯1-溴-4-叔丁基-2-碘 - 苯3-BROMOBENZYLMETHYLSULFONE2-(4-氯苯基)氯乙烷4-(1-甲基-1H-吡唑-5-基)苯甲酸甲酯2,4-二氟苯溴化鋅, 0.5M THF溶液, 氬氣下用可重封的 CHEMSEAL 瓶包裝1-(2-溴乙氧基)-4-氯苯4-(2-CARBOXYVINYL)-1,2-BENZOQUINONE1-溴-2-氯-4-氟苯1-乙氧基-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)苯2,6-二氟氯苯4,4'-BIS(BROMOMETHYL)AZOBENZENE[1,3,5-三甲基-2,4,6-三(4'-醛基苯基)]苯4-溴間二碘苯2-(2-二氟甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷1-溴-2-(1,1-二氟乙基)-苯1-溴-2-氟-4-碘-5-甲基苯分散橙S-4RL異戊基苯4-乙基雙環(huán)己基-3,4-二氟苯1,2-二甲氧基-4-乙基苯2-氯-5-三氟甲基氯芐[(S)-BINAP RUCL 苯]CL4-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-1,2,3,4-四氫萘-1,2-二甲酸酐4-溴二苯基甲烷2,5-二氯對(duì)苯二醌2,7-二乙酰氧基萘(R)-2-甲基縮水甘油-4-硝基苯磺酸酯1,3-雙(3,4-二氰基苯氧基)苯反式-4-(3,4,5-三氟苯基)-反式-4'-丙基聯(lián)二環(huán)己烷戊基-3,5-二氟苯2-(3-溴苯基)萘1,4-DIMETHYL-2,5-DIPHENYLBENZENE2-溴苯磺酰氟4-甲基-5-戊基-1,3-苯二醇1,4-Benzenedicarboxaldehyde, 2,5-bis[(2-ethylhexyl)oxy]-1-Benzyloxynaphthalene4-甲基苯磺酸氟甲酯2,3-二溴萘1-(疊氮甲基)-4-甲氧基苯9-(4-溴苯基)-9-苯基芴2,3-二氟對(duì)二碘苯P,P'-二乙烯基-1,2-二苯基乙烷7,14-二苯基苊并熒蒽4-溴-1-[反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己基]苯3-(乙酰氧基)-3-甲基丁酸 (1S)-1-(1,4-二氫-5,8-二羥基-1,4-二氧代-2-萘基)-4-甲基-3-戊烯基酯溴苯-13C62-氟-3-硝基甲苯1-溴-5-氯-2,4-二氟苯5-(叔丁基)-2-丙氧基苯-1-磺酰氯2-[[4,5-DIHYDRO-3-METHYL-5-OXO-1-[4-[[2-(SULPHOOXY)ETHYL]SULPHONYL]PHENYL]-1H-PYRAZOL-4-YL]AZO]NAPH2,4,6-Trinitro-1,3,5-benzenetriol5-苯基戊醛1-溴-4-環(huán)戊基苯1,2-BENZENEDICARBONYL DICHLORIDE,4,5-DIBROMO9-(2-萘)-蒽Bis(ethtylbenzene)vanadiuM2-溴-13,13-二甲基-6,11-二-2-萘基-13H-茚并[1,2-B]蒽2-異丙氧基苯乙烯二(五氟苯基)鋅1-(1,1-二甲基庚基)-3,5-二甲氧基苯4-溴-3-氟苯基碘化鋅對(duì)二乙烯苯1-(2-溴-乙基)-4-甲基-苯BENZYLPHOSPHONIC DICHLORIDENHK反應(yīng)配體1,1,2,2,3,3,4,4,4A,5,5,6,6,7,7,8,8A-HEPTADECAFLUORODECAHYDRO-8-(TRIFLUOROMETHYL)-NAPHTHALENEBenzene, 1,1'-sulfinylbis[4-(trifluoromethyl)-1,1'-(溴亞甲基)二[2,3,4,5,6-五氟苯]SODIUM 2,3,6-TRICHLOROBENZOATEΒ尿苷單水解3,5-二氰基氟苯4-溴-2,6-二甲基苯腈四溴聯(lián)苯4,6-二羥基-5-甲基-1,3-二甲?;?/A>2,4-二溴-1,5-二甲苯凡拉明藍(lán)鹽B 4-Bromobenzyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yl) ether4-(4-Methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole苯-D1N-(1,5-DIMETHYL-3-OXO-2-PHENYL-2,3-DIHYDRO-1H-PYRAZOL-4-YL)-4-METHYLBENZENESULFONAMIDE4,5-二硝基-1,2-氨基苯1,3,5-三(4-羥苯基)苯1-N-(嘧啶-2-基)苯并-1,4-二胺(2,2-二乙氧基乙基)-苯METHYL 2-METHOXY-3,4-DIMETHYL-6-PROPIONYLBENZOATE1,2-二溴-3,5-二氟苯Z-LYS(TOS)-OHN-(4-(-1-萘基)苯基)-4-聯(lián)苯胺1,4-雙(2,2,2-三氟乙氧基)苯(-)-1,2-雙((2R,5R)-2,5-二甲基磷)苯3,4,5-Trihydroxyallylbenzene 3,4-di-O-glucoside苯甲酰胺類化合物2-溴二苯并二惡英BENZENE-1,2,3-TRIAMINE1-溴-2-氯-5-甲基-4-硝基苯2,4-二甲基芐溴

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