1,4-二溴-2,3-二甲基苯是一種無色至淺黃色的液體，具有特殊的芳香味道。該化合物在常溫下可以溶解在有機(jī)溶劑中，如乙醇和二氯。1,4-二溴-2,3-二甲基苯在有機(jī)合成領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用價值。它可以用作合成其他有機(jī)化合物的中間體，如雜環(huán)化合物和多鹵代芳烴。它還可以用作化學(xué)試劑和催化劑，用于有機(jī)合成反應(yīng)。

合成應(yīng)用

1、專利CN201811376621.4提供一種基于NHPI官能化的多羧酸有機(jī)配體(a)的制備：在N2保護(hù)下向100ml的三口燒瓶中加入6.3mmol 1,4-二溴-2,3-二甲基苯、14.1mmol 4-甲基苯硼酸、25.6mmol碳酸鈉、0.2mmol四三苯基磷鈀、30ml甲苯、6ml去離子水，再用氮?dú)庵脫Q三次，然后在磁力攪拌下用油浴加熱至90℃，反應(yīng)6h。反應(yīng)結(jié)束后，水洗處理，萃取，干燥后減壓除去有機(jī)溶劑，產(chǎn)物經(jīng)柱色譜(石油醚)的方法分離得到其一中間體，產(chǎn)率為85％[1]。

2、專利CN201080041548.0實施例13，向中間體19(60mg,0.12mmo1)、1,4-二溴-2,3-二甲基苯(14.6mg,0.055mmol)和PdCl2dppf-DCM(4.5mg,0.0055mmo1)在0.5ml 1,2-二甲氧基乙烷中的混合物中加入0.25ml 2M Na2CO3水溶液。該混合物在微波下150℃加熱20分鐘。棕色雙相溶液用 EtOAc稀釋,用HO和鹽水洗滌。有機(jī)相用硫酸鈉干燥,過濾,并在真空下濃縮。通過硅膠快速色譜法(MeOH/DCM, 2%-30%)純化殘余物,得到為米色粉末的標(biāo)題化合物(19mg)[2]。

3、專利CN202211247562.7實施例3.1制備二酐單體：1)向反應(yīng)瓶中加入NA酸酐(16.0g,0.1mol)和冰乙酸(100mL),室溫攪拌溶解后,加入甲胺醇溶液(10.4g,0.1mol)繼續(xù)攪拌若干分鐘后,轉(zhuǎn)移至100℃反應(yīng)器中反應(yīng)7h。待冷卻至室溫后大量白色固體析出,過濾用去離子水洗滌后,真空干燥(60℃,12h)得到白色固體，16.5g,產(chǎn)率93%;2)在氬氣氛圍下,向反應(yīng)瓶中加入醋酸鈀(449.0mg,2.0mmol)、三(鄰甲基苯基)磷(1217.4mg,4.0mmol)、磷酸氫鉀(13.94g,80.0mmol)和無水二氧六環(huán)(200mL),室溫攪拌10min后,依次加入1,4-二溴-2,3-二甲基苯(5.28g,20.0mmol)和酰亞胺化的NA酸酐(8.86g,50.0mmol)繼續(xù)攪拌10min后,轉(zhuǎn)移至150℃反應(yīng)器中反應(yīng)72h。待冷卻至室溫后,加水淬滅反應(yīng)，二氯甲烷萃取三次，合并有機(jī)相,濃縮后得粗產(chǎn)物。得到的粗產(chǎn)物在二氯甲烷中重結(jié)晶得到白色的雙酰亞胺化合物6.12g,產(chǎn)率67%;雙酰亞胺化合物或四酯化合物和氫氧化鈉水溶液回流24?72h后，冷卻至室溫，過濾掉不溶性雜質(zhì)后將濾液滴入酸中，析出白色固體，80℃酸煮8?24h后，過濾水洗得四酸，脫水后得到含苯并雙降冰片烯環(huán)丁烷結(jié)構(gòu)的二酐單體[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]同濟(jì)大學(xué). 一種基于NHPI官能化的多羧酸有機(jī)配體及合成方法:CN201811376621.4[P]. 2019-04-12.

[2]頂點(diǎn)制藥公司. 用于治療或預(yù)防黃病毒感染的苯并咪唑類似物:CN201080041548.0[P]. 2012-09-05.

[3]中國科學(xué)院寧波材料技術(shù)與工程研究所. 含苯并雙降冰片烯環(huán)丁烷結(jié)構(gòu)的二酐單體及其制法與應(yīng)用:CN202211247562.7[P]. 2022-12-30.