概述

N-BOC-(甲胺基)乙醛是一種含叔丁氧羰基（Boc）保護的甲胺基乙醛化合物，中文別名甲基(2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯，其分子式為C₈H₁₅NO₃，分子量為173.21，常溫常壓下表現(xiàn)為無色至淡黃色液體，相對密度約為1.027g/cm³。

制備方法

以N-甲基烯丙胺和二碳酸二叔丁酯為原料，在乙醇中縮合得到N-Boc-甲基烯丙胺，再以乙酸乙酯為溶劑經(jīng)臭氧臭氧化，用NaHSO₃還原分解，經(jīng)萃取，蒸餾等過程，可以制備得到N-BOC-(甲胺基)乙醛。采用L16(45)正交實驗確定該制備工藝的最佳實驗條件如下：臭氧化溫度為5～10℃，反應(yīng)時間為3 h，臭氧流量為0.04 m³/h，粗產(chǎn)物用乙醚萃取，獲得目標(biāo)產(chǎn)物收率78.7%，純度99.2%(HPLC)[1]。

應(yīng)用與研究

綜合現(xiàn)有文獻，以N-BOC-(甲胺基)乙醛為主要研究的報道相對空白，我們要對其展開探究，可以從物質(zhì)結(jié)構(gòu)的角度展開分析。

首先，N-BOC-(甲胺基)乙醛含有標(biāo)志性的叔丁氧羰基(Boc)，它作為氨基的重要保護基團在有機合成中已有廣泛應(yīng)用，其脫保護是通過三氟乙酸來實現(xiàn)的，這種方法具有反應(yīng)時間短，產(chǎn)率高和適用范圍廣等優(yōu)點[2]。N-BOC-(甲胺基)乙醛作為一種含有Boc基團的化合物，可用于多肽合成中的氨基保護，通過穩(wěn)定策略實現(xiàn)多種肽化合物高效合成。

其次，N-BOC-(甲胺基)乙醛含有氨基甲酸叔丁酯骨架，文獻報道氨基甲酸叔丁酯可用于合成高選擇性的β2-腎上腺受體興奮劑vilanterol(維蘭特羅)。以6-溴乙?；?2,2-二甲基-4H-苯并[1,3]二惡英為原料與氨基甲酸叔丁酯發(fā)生取代反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物N(2-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二惡英-6-基)-2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯[3]。從另一角度來說，以N-BOC-(甲胺基)乙醛為新的切入點進行結(jié)構(gòu)修飾，或許可以得到一種新的藥物設(shè)計思路。

參考文獻

[1]張萍,李孝莉,李賀,等.臭氧化法制備N-Boc-(甲氨基)乙醛[J].連云港職業(yè)技術(shù)學(xué)院學(xué)報, 2024, 37(1):1-6.DOI:10.3969/j.issn.1009-4318.2024.01.002.

[2]張敏杰,袁修華,馬麗,等.硅膠催化的選擇性去除N-Boc保護基[J].高等學(xué)?；瘜W(xué)學(xué)報, 2007, 28(012):2330-2332.DOI:10.3321/j.issn:0251-0790.2007.12.042.

[1]張啟龍,許坤,張文成,等.一種由氨基甲酸叔丁酯合成維蘭特羅中間體的方法:CN202210524284.9[P].