1-苯基-1-環(huán)己烯是一種重要的有機(jī)合成中間體，廣泛用于有機(jī)合成反應(yīng)中。其具有良好的香氣特性，1-苯基-1-環(huán)己烯被廣泛應(yīng)用于香精和香料工業(yè)中，用于調(diào)配各種花香和水果香調(diào)。其可作為涂料和染料的添加劑，以增強(qiáng)產(chǎn)品的柔軟性、光澤和抗溶性。它也可用于制備膠粘劑，如合成橡膠和聚合物膠水。

制備方法^[1]

1、1-苯基環(huán)己醇的制備

將新制0.25mol格氏試劑置于四口燒瓶中,于20℃以下快速攪拌并用滴液漏斗緩慢滴加24.5g(0.25mol)環(huán)己酮與50mL無水乙醚的混合物，然后用水浴加熱回流反應(yīng)40min；將以上產(chǎn)物冷卻后，攪拌下滴加6mol/L的硫酸溶液至酸性,充分振搖,靜置分層;分出有機(jī)相,水相用25mL乙醚萃取3次，合并有機(jī)相與萃取液;先用2mol/L的硫酸溶液洗滌,后用飽和的NaHCO3水溶液中和，水洗至中性，干燥。

2、1-苯基環(huán)己烯的制備

將以上溶液過濾、旋蒸,所得的產(chǎn)物加入配置有分水器、回流管、溫度計(jì)的四口瓶中，加入100mL苯和適量對(duì)甲苯磺酸，攪拌、加熱回流,反應(yīng)至不再有水生成。產(chǎn)物溶液分別用稀NaHCO3水溶液、水洗，用無水MgSO4干燥。過濾、蒸去溶劑，剩余油狀物進(jìn)行減壓蒸餾，得21.2g 1-苯基-1-環(huán)己烯，收率約54.3%。

應(yīng)用

1-苯基-1,2-環(huán)己己二醇的制備：按化學(xué)計(jì)量在四口燒瓶中加入甲酸(約1.2mol),30%過氧化氫和醋酸鉀。取19g約0.12mol 1-苯基-1-環(huán)己烯溶于30mL乙醚中，攪拌，緩慢滴入燒瓶中,反應(yīng)有明顯放熱,控制反應(yīng)溫度在30℃以下。反應(yīng)完成后,在室溫下放置過夜。反應(yīng)過程由TLC板監(jiān)測(cè)并確定反應(yīng)完成,展開劑用乙酸乙酯和石油醚混合液(乙酸乙酯:石油醚為1:4)。用稀NaOH溶液將反應(yīng)液中和至中性。經(jīng)后處理得淡黃色固體粗品產(chǎn)品14.6g,產(chǎn)品收率為63.4%。將所得的產(chǎn)品用乙酸乙酯和石油醚混合溶劑進(jìn)行重結(jié)晶,得白色針狀晶體,即為目標(biāo)產(chǎn)物1-苯基-1,2-環(huán)己二醇[1]。

張麗萍采用等體積分步浸漬法合成了不同載體（工業(yè)氧化鋁c-Al2O3、氧化鋁Al2O3和二氧化硅SiO2）負(fù)載的Ni-Mo-S、Co-Mo-S和Ni-W-S催化劑，以1-苯基-1-環(huán)己烯（1-PCHE）和硫代乙酸為原料根據(jù)自由基加成原理合成了有機(jī)含硫化合物2-苯基環(huán)己硫醇（2-PCHT）。以2-PCHT為反應(yīng)原料，探究其在過渡金屬硫化物催化劑上的C-S鍵斷裂機(jī)理，以認(rèn)識(shí)芳香雜環(huán)含硫化合物加氫中間體烷基C-S鍵的斷裂方式。通過在反應(yīng)原料中加入哌啶，研究含氮化合物對(duì)催化劑性能的影響[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]張頌培,陳娟,王文君,等. 1-苯基-cis-1,2-環(huán)己二醇的合成與表征[J]. 精細(xì)與專用化學(xué)品,2005,13(22):15-16,19. DOI:10.3969/j.issn.1008-1100.2005.22.005. 

[2]張麗萍. 2-苯基環(huán)己硫醇在硫化物催化劑上的脫硫反應(yīng)[D]. 遼寧:大連理工大學(xué),2018.