基本信息

四溴甲苯，又名1,2,4,5-四(溴甲基)苯，英文名為1,2,4,5-TETRAKIS(BROMOMETHYL)BENZENE，中文別名為1,2,4,5-四溴甲基苯，CAS號為15442-91-8，分子式為C10H10Br4，分子量為449.802，密度為2.168g/cm3，熔點(diǎn)為159-161 °C，沸點(diǎn)為408.7oC at 760mmHg，閃點(diǎn)為194.7oC，蒸汽壓為1.62E-06mmHg at 25°C，折射率為1.663，外觀性狀為灰白色至淡黃色結(jié)晶粉末。四溴甲苯廣泛用于有機(jī)合成，藥物化學(xué)及化工方面研究工作中。

四溴甲苯合成 

Tomohiko Nishiuchi和Masahiko Iyoda在其研究論文中提到了一種用于合成四溴甲苯的方法，采用均四甲苯為原料，以四氯化碳為溶劑，液溴為溴化試劑，反應(yīng)后經(jīng)過后續(xù)分離、提純得到產(chǎn)物四溴甲苯，收率為86%[1]。An-Tai Wu及Wen-Dar Liu等在其研究論文中采用了如下方法來合成四溴甲苯：以均四甲苯為原料，在氯仿溶劑中，與N-溴代丁二酰亞胺（NBS）在回流溫度下反應(yīng)，反應(yīng)經(jīng)過后續(xù)分離提純得到產(chǎn)品四溴甲苯，收率為60%[2]。Jothi L. Nallasivam和Rodney A. Fernandes在其發(fā)表的論文中采用了如下兩步來合成四溴甲苯：（1）向47%HBr的水溶液中依次加入多聚甲醛（1.13g，37.68mmol）和對二甲苯（2.0g，18.84mmol），體系加熱回流反應(yīng)24小時，通過過濾分離固體沉淀物。將得到的固體沉淀物用四氯化碳（CCl4）進(jìn)行重結(jié)晶，得到白色針狀化合物1,4-二（溴甲基）-2,5-二甲基苯4.44g，收率為88%。（2）向1,4-二（溴甲基）-2,5-二甲基苯（1.0 g，3.73 mmol）的CCl4（30 mL）溶液中加入NBS（1.33 g，7.46 mmol）和過氧化二苯甲酰（（BzO）2）（180 mg，0.745 mmol，20 mol%）。反應(yīng)體系加熱回流反應(yīng)24小時，加水20mL，體系用二氯甲烷萃?。?*10mL），合并有機(jī)相后用飽和食鹽水洗滌（10mL）,無水硫酸鈉干燥，濃縮，殘余物用石油醚/四氯化碳（2/1）進(jìn)行重結(jié)晶，得到產(chǎn)物四溴甲苯白色固體0.756g,收率45%[3]。

注意事項(xiàng)

四溴甲苯有一定毒性，因此在操作和使用過程中應(yīng)注意安全問題。接觸皮膚會造成皮膚不同程度灼傷或損傷，接觸眼部會造成眼損傷，吸入會引起呼吸道系統(tǒng)不同程度損傷。因此在操作和使用四溴甲苯過程中，不要吸入其粉塵/煙氣體/煙霧/蒸汽/噴霧，在操作使用過程中佩戴好防護(hù)手套/ 穿防護(hù)服/ 戴防護(hù)眼罩/ 戴防護(hù)面具，做好個人防護(hù)，且應(yīng)在室外或通風(fēng)良好之處使用，操作完畢后應(yīng)及時洗手。如果不慎接觸到皮膚部位或者眼部，以及不慎吞咽等，應(yīng)及時去醫(yī)院尋求治療幫助。

參考文獻(xiàn)

[1]Tomohiko Nishiuchi, Masahiko Iyoda. Bent π-Conjugated System Composed of Two Dibenzocyclooctatetraene Units: Multifunctional Properties of Dynamic Molecular Tweezers in Solution and the Solid State[J]. Bull. Chem. Soc. Jpn., 2014, 87(9): 960-973. 

[2]An-Tai Wu, Wen-Dar Liu, Wen-Sheng Chung. The Synthesis of Naphthosultine and Benzodisultines and their Pyrolysis with Dienophiles: Studies on o-Naphthoquinodimethane and Bis-o-quinodimethane[J]. J. Chin. Chem. Soc., 2002, 49(1): 77-82. 

[3]Jothi L. Nallasivam, Rodney A. Fernandes. A Cascade Aza-Cope/Aza-Prins Cyclization Leading to Piperidine Derivatives[J]. Eur. J. Org. Chem., 2015, 2015(9): 2012-2022.