概述

取代苯甲酸類是食品防腐劑，殺菌劑，香料，染料，醫(yī)藥等的重要原料和反應(yīng)中間體，在工業(yè)生產(chǎn)中有著極其廣泛的應(yīng)用領(lǐng)域，在自然環(huán)境中的殘存量很大[1]。2-乙基苯甲酸是取代苯甲酸類化合物的一種，取代基為乙基，中文別名鄰乙基苯甲酸，分子式為C?H??O?，分子量為150.17。常溫常壓下，2-乙基苯甲酸可以穩(wěn)定存在，性狀為白色至近白色固體粉末，熔點(diǎn)為62-66 °C(lit.)。

合成工藝

通過光催化氧化法可以實(shí)現(xiàn)苯甲酸類化合物普適性合成，具體步驟如下：將甲苯類化合物及催化劑混合溶于溶劑中，在氧化劑存在，350nm～460nm LED光照，溫度20～80℃條件下反應(yīng)24～60h，反應(yīng)液經(jīng)后處理即可得到苯甲酸類化合物。由上述合成步驟可知，選擇合適的甲苯類物質(zhì)，即可實(shí)現(xiàn)2-乙基苯甲酸的合成。例如，選擇2-鹵代甲苯先合成2-鹵代苯甲酸，再進(jìn)行烷基化取代合成目標(biāo)物質(zhì)。該發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)是：無(wú)需金屬催化劑，操作簡(jiǎn)單，反應(yīng)條件較為溫和；使用氧氣作為氧化劑，原子經(jīng)濟(jì)性高，試劑廉價(jià)環(huán)保；底物適用性好，多種取代基都可以實(shí)現(xiàn)相應(yīng)的苯甲酸類化合物的合成[2]。

應(yīng)用與研究

2-乙基苯甲酸可作為重結(jié)晶溶劑用于C.I.顏料綠7的純化研究。實(shí)驗(yàn)考察了溶劑，溫度及時(shí)間等條件對(duì)重結(jié)晶顏料粗品的影響，得出最佳工藝條件為：2-乙基苯甲酸作溶劑，溶劑與顏料比1:1，反應(yīng)溫度100℃，時(shí)間7 h，再經(jīng)水解，過濾，洗滌，干燥處理。結(jié)果顯示，該工藝得到的顏料與現(xiàn)有工藝GF311商品相比，水性應(yīng)用著色力為111.04%，飽和度為+2.18。鄰乙基苯甲酸回收率達(dá)95%。與傳統(tǒng)芳烴-松香處理工藝相比，顏料純度高，不含添加劑，利于下游客戶使用和再加工[3]。

藥物領(lǐng)域，丹參是治療心血管和冠狀動(dòng)脈疾病的常見藥物，丹參酮ⅡA是丹參中主要的脂溶性活性成分，具有改善微循環(huán)，抗缺血缺氧及抗血栓形成等藥理作用，臨床上主要用于冠心病的治療。但是，丹參酮ⅡA油水分配系數(shù)較大，脂溶性較好，水溶性較差。研究發(fā)現(xiàn)，通過2-乙基苯甲酸等對(duì)苯甲酸類衍生物對(duì)丹參酮ⅡA進(jìn)行系列結(jié)構(gòu)修飾，可以增加它的水溶性，使其利于體內(nèi)吸收[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]賈青竹,馬沛生,馬少娜,等.取代苯甲酸類化合物在正辛醇中的固液平衡研究[C]//全國(guó)化學(xué)工程與生物化工年會(huì).2006.DOI:ConferenceArticle/5aa259d8c095d72220a0672f.

[2]李小青,鄭昆,許響生.一種苯甲酸類化合物的合成方法:CN201910859249.0[P].

[3]張丹.C.I.顏料綠7重結(jié)晶顏料化工藝[J].染料與染色, 2021, 58(3):5.

[4]畢躍峰,關(guān)若飛,趙靜,等.基于拼合原理的丹參酮ⅡA與苯甲酸類衍生物的合成研究[C]//2011年全國(guó)藥物化學(xué)學(xué)術(shù)會(huì)議——藥物的源頭創(chuàng)新.0.