2,3,5,6-四氟苯甲酸是一種氟代苯甲酸衍生物，英文名為2,3,5,6-Tetrafluorobenzoic acid，常溫常壓下為白色結(jié)晶固體粉末，具有顯著的酸性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它難溶于水但是可溶于二甲基亞砜和N,N-二甲基甲酰胺。2,3,5,6-四氟苯甲酸在醫(yī)藥生產(chǎn)領(lǐng)域中主要用作含氟喹諾酮類抗菌藥物的合成原料，在氧氟沙星的生產(chǎn)工藝中有一定的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

2,3,5,6-四氟苯甲酸的苯環(huán)上有四個(gè)氟原子，氟原子具有顯著的吸電子性質(zhì)，它表現(xiàn)出來的酸性比單純的苯甲酸要強(qiáng)。2,3,5,6-四氟苯甲酸具有和苯甲酸類似的理化性質(zhì)，它可在縮合劑的作用下和有機(jī)醇類物質(zhì)或者有機(jī)胺類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯或者酰胺衍生物。該物質(zhì)可用作苯甲酸類有機(jī)配體，它的羧酸負(fù)離子具有一定的配位性能，可與多種過渡金屬離子發(fā)生結(jié)合。

圖1 2,3,5,6-四氟苯甲酸制備羧酸鋅鹽

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中在室溫下將2,3,5,6-四氟苯甲酸（10 mmol）加入到氫氧化鋅（5 mmol）的去離子水（50 mL）溶液中。將所得的反應(yīng)混合物在50°C下攪拌反應(yīng)瓶5小時(shí)。反應(yīng)完成后，將粗反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮蒸發(fā)，然后將所得的反應(yīng)剩余物在50°C下真空干燥6小時(shí)即可得的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

制備方法

有研究人員報(bào)道了一種由2,3,5,6-四氟-1,4-苯二甲腈通過水解反應(yīng)制備2,3,5,6-四氟苯甲酸的方法，其中包括在酸性催化劑的催化下水解2,3,5,6-四氟-1,4-苯二甲腈。在該反應(yīng)體系下反應(yīng)溫度為125-165℃，反應(yīng)時(shí)間為3-6個(gè)小時(shí)，該方法回收率高，比傳統(tǒng)方法提高約10%以上。此外，該合成方法的合成路線短，反應(yīng)條件溫和，原材料價(jià)格便宜，目標(biāo)產(chǎn)物純度高，因此適宜于大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, Jiali; et al, Mild Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Zinc(II) Polyfluorobenzoates with Aryl Bromides and Nonaflates: Access to Polyfluorinated Biaryls, Organic Letters (2024), 26(1), 137-141.

[2] 唐渝,余劍峰,屈偉月,等.一種2,3,5,6-四氟苯甲酸的制備方法:CN200510086604.3[P].