450-83-9
450-83-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-FLUORO-2-METHOXYBENZALDEHYDE
Fluoromethoxybenzaldehyde4
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
50-00-0
372-20-3
77-78-1
450-83-9
146137-74-8
將3-氟苯酚（20g，0.2mol）溶于經(jīng)分子篩干燥的乙腈（500mL）中，在氬氣保護(hù)下攪拌，并加入無水氯化鎂（102g，1.1mol）。5分鐘后，加入三乙胺（225mL，1.6mol），觀察到混合物放熱。繼續(xù)攪拌30分鐘后，加入多聚甲醛（63g），并在50℃下反應(yīng)3小時。反應(yīng)完成后，用1N鹽酸水溶液調(diào)節(jié)pH至4，隨后用乙酸乙酯（3×150mL）萃取混合物。合并有機相，用無水硫酸鎂干燥，減壓蒸發(fā)溶劑，得到暗紅色油狀粗產(chǎn)物（包含4-氟-2-甲氧基苯甲醛和2-氟-6-甲氧基苯甲醛）49.9g，該產(chǎn)物隨后固化。將粗產(chǎn)物溶于四氫呋喃（100mL）中，加入碳酸鉀（81.2g，0.6mol）和硫酸二甲酯（25.4mL，0.3mol），在40℃下反應(yīng)過夜。通過TLC確認(rèn)原料完全消耗。過濾除去碳酸鉀，用乙酸乙酯（3×100mL）洗滌固體。合并有機相，用無水硫酸鎂干燥并濃縮。殘余物通過柱色譜法純化（洗脫劑為石油醚/乙酸乙酯，體積比15:1），得到中間體4-氟-2-甲氧基苯甲醛（15.8g）和副產(chǎn)物2-氟-6-甲氧基苯甲醛（2.8g），均為淡黃色固體，總收率為68%。4-氟-2-甲氧基苯甲醛：熔點：°C；1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 10.4 (1H, s), 7.85 (1H, dd, J = 8.4Hz, 6.9Hz), 6.75-6.67 (2H, m), 3.93 (3H, d, J =11.0Hz), 13C NMR (75MHz, CDCl3) δ 130.9 (d, J =11.6Hz), 121.6 (d, J = 2.7Hz), 108.1 (d, J =22.1Hz), 99.7 (d, J =25.7Hz), 56.0. 2-氟-6-甲氧基苯甲醛：熔點：60-61℃；1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 10.3 (1H, s), 7.41 (1H, dd, J =15.0Hz, 8.4Hz), 6.71-6.61 (2H, m), 3.85 (3H, s), 13C NMR (75MHz, CDCl3) δ 187.4 (d, J = 3.4Hz), 163.3 (d, J = 260.5Hz), 162.2 (d, J =5.4Hz), 136.2 (d, J =12.0Hz), 114.0, 108.6 (d, J = 21.3Hz), 107.3 (d, J =3.5Hz), 56.3。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 7, p. 1429 - 1438
[2] Patent: CN104557654, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0086-0088
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2025/05/22 | H26091 | 4-氟-2-甲氧基苯甲醛, 98% 4-Fluoro-2-methoxybenzaldehyde, 98% | 450-83-9 | 1g | 954元 |
| 2025/05/22 | F0827 | 4-氟鄰茴香醛 4-Fluoro-o-anisaldehyde | 450-83-9 | 1g | 80元 |
| 2025/05/22 | XW04508393 | 4-氟-2-甲氧基苯甲醛 4-fluoro-2-methoxybenzaldehyde;4-fluoro-o-anisaldehyde;5-fluoro-2-formylanisole;5-fluoro-2-formylphenyl methyl ether | 450-83-9 | 5G | 158元 |