100516-88-9

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以6-羥甲基喹啉為原料合成喹啉-6-甲醛的一般步驟：該方法改編自Meyers等人（Meyers, A. G.; Zhong, B.; Movassaghi, M.; Kung, D. W.; Lanman, B. A.; Kwon, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1359-1362）。將Dess-Martin periodinane（2.57 g，6.05 mmol）加入到0.28 M的6-羥甲基喹啉（0.459 g，2.88 mmol）的水飽和二氯甲烷（10 mL）溶液中。反應混合物攪拌10分鐘后，在15分鐘內分批加入二氯甲烷（3×1 mL）。隨后，用乙醚（10 mL）稀釋反應混合物，并加入硫代硫酸鈉（7.87 g，31.7 mmol）的80%飽和碳酸氫鈉水溶液（10 mL）。將混合物快速攪拌45分鐘。分離有機層和水層，水層用乙醚（2×20 mL）萃取。合并的有機層依次用飽和碳酸氫鈉水溶液（30 mL）、水（2×30 mL）和飽和氯化鈉溶液（2×30 mL）洗滌。有機層用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮。粗產物通過柱色譜（30-60%乙酸乙酯/己烷）純化，得到0.383 g（85%）喹啉-6-甲醛（S4a），為白色固體，熔點76.2-76.5℃。1H NMR（400 MHz, CDCl3）：δ 7.53（dd, 1H, J = 4.4, 8.4 Hz），8.18-8.23（m, 2H），8.33（dd, 1H, J = 2.0, 8.4 Hz），8.36（s, 1H），9.05（dd, 1H, J = 2.0, 4.4 Hz），10.20（s, 1H）。13C NMR（100 MHz, CDCl3）：δ 122.4, 126.8, 127.8, 130.9, 133.8, 134.4, 137.6, 151.0, 153.3, 191.6。HRMS-FAB（m/z）：[MH]+ C10H7NO的計算值為157.0528；實測值為157.0521。

參考文獻：

[1] Patent: WO2004/7491, 2004, A1. Location in patent: Page 56

[2] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 20, p. 6404 - 6410

[3] Patent: WO2009/75778, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 49; 50-51

[4] Patent: US2005/54670, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 27