54197-66-9
中文名稱
6-羥基-3,4-二氫-2(1H)-喹諾酮
英文名稱
6-Hydroxy-2(1H)-3,4-dihydroquinolinone
CAS
54197-66-9
分子式
C9H9NO2
MDL 編號
MFCD02179410
分子量
163.17
MOL 文件
54197-66-9.mol
更新日期
2025/07/23 15:13:05
54197-66-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-羥基-2-(1H)-3,4-二氫喹啉酮6-羥基-3,4-二氫2-(1H)-喹諾酮
N-甲基-4-羥基喹諾酮
喹啉酮
6-羥基-3,4-二氫喹啉酮
6-羥基-3,4-二氫-2-喹啉酮
3,4-二氫-6-羧基-2-(1H)-喹啉酮
6-羥基-2-氧代-1,2,3,4-四氫-喹啉
6-羥基-2-氧代-3,4二氫喹啉
英文別名
3,4-DIHYDRO-6-HYDROXY-2(1H)-QUINOLINONE3,4-DIHYDRO-6-HYDROXYQUINOLINONE
6-HQ
6-HYDROXY-1,2,3,4-TETRAHYDRO-2-QUINOLINONE
6-HYDROXY-2(1H)-3,4-DIHYDROQUINOLINONE
6-HYDROXY-2-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE
6-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOLIN-2-ONE
6-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-2(1H)-QUINOLINONE
6-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-2-QUINOLINONE
6-HYDROXY-3,4-DIHYDROCARBOSTYRIL
6-HYDROXY-3,4-DIHYDROCARBSTYRIL
6-HYDROXY-3,4-DIHYDROQUINOLIN-2(1H)-ONE
6-HYDROXY-3,4-DIHYDROQUINOLONE
6-HYDROXYL-3,4-DIHYDROCARBOSTYRIL
AURORA KA-4814
6-HYDROXY-2-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE (6-HQ)
6-Hydroxyl-3.4-dihydro-2-(1H)-quinolinone
Intermediate of Cilostazol
Q-2
3,4-Dihydro-6-hydroxy-2-(IH)-quinolinone
所屬類別
有機原料：酮類化合物物理化學性質(zhì)
外觀性狀淺白色結(jié)晶粉末。熔點229-237℃。
熔點236-240 °C
沸點424.5±45.0 °C(Predicted)
密度1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（輕微）、甲醇（輕微、加熱）
酸度系數(shù)(pKa)9.86±0.20(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C9H9NO2/c11-7-2-3-8-6(5-7)1-4-9(12)10-8/h2-3,5,11H,1,4H2,(H,10,12)
InChIKeyHOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(O)C=C2)CCC1=O
CAS 數(shù)據(jù)庫54197-66-9(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
防范說明P305+P351+P338
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼2933790002
制備方法
方法1
19313-87-2
54197-66-9
2) 將98g步驟1）所得的3-氯-N-(4-甲氧基苯基)丙酰胺與N-(4-甲氧基苯基)-3-氯丙烯酰胺、500mL四氫呋喃及98g氯化鈀混合。在5MPa壓力下，將反應混合物加熱至100℃并維持該溫度。反應完成后，冷卻至室溫，再于110℃下保持3小時。隨后，進行過濾并將濾液旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)至干，得到6-羥基-3,4-二氫-2(1H)-喹啉酮粗品。3) 將步驟2）中得到的6-羥基-3,4-二氫-2(1H)-喹啉酮粗品溶于50mL乙醇中，進行重結(jié)晶，并使用活性炭脫色。過濾后，得到74g 6-羥基-3,4-二氫-2(1H)-喹啉酮，為灰白色固體，收率為95%。總收率為85%。
參考文獻：
[1] Patent: CN108383781, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0033; 0034
[2] Patent: CN107325078, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0039-0040; 0043-0044; 0046-0047; 0049-0050; 0052
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[4] Heterocycles, 2009, vol. 78, # 1, p. 189 - 195
[5] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1655 - 1660