4491-33-2
4491-33-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
喹啉-2-羧酸乙酯
喹啉-2-甲酸乙酯
Ethyl quinoline-2-carboxylic acid
2-Quinoline carbocylic acid ethyl ester
2-Quinolinecarboxylic acid, ethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
93-10-7
75-03-6
4491-33-2
以喹哪啶酸（5）（2.0g，11.55mmol）和碘乙烷為原料合成2-喹啉甲酸乙酯（6）的一般步驟：在氬氣保護下，將喹哪啶酸（5）、干燥的K2CO3（3.19g，23.10mmol）和無水DMF（24mL）混合攪拌至完全溶解。隨后加入碘乙烷（2.77mL，34.65mmol），在60℃下攪拌反應(yīng)18小時。反應(yīng)完成后，加入30%冷卻的HCl水溶液（30mL）進行酸化。用飽和NaHCO3溶液中和反應(yīng)混合物直至氣體停止產(chǎn)生。用乙酸乙酯（3×60mL）萃取反應(yīng)混合物。合并有機相，用鹽水（30mL）洗滌，無水Na2SO4干燥，減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，洗脫劑為己烷/乙酸乙酯（8:2），得到2-喹啉甲酸乙酯（6），為半透明油狀物，收率定量。TLC Rf值為0.51（己烷/乙酸乙酯 7:3）。IR（純）νmax/cm-1：3061, 2982, 2938, 2904, 1714, 1463, 1368, 1312, 1133, 1103, 1016, 844, 774。1H NMR（400MHz, CDCl3）δ7.96-7.94（m, 1H），7.85-7.81（m, 1H），7.76-7.73（m, 1H），7.42-7.36（m, 2H），7.22-7.18（m, 1H），4.22-4.17（m, 2H），1.14-1.10（m, 3H）。13C NMR（100MHz, CDCl3）δ164.9, 147.9, 147.2, 136.8, 130.3, 129.8, 128.9, 128.1, 127.2, 120.6, 61.7, 14.1。HRMS（ESI+）計算值C12H11NO2 [M+H]+ 202.0868，實測值202.0868。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 33, p. 3311 - 3315