1780-17-2
1780-17-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-羥甲基喹啉
α-Quinaldinol
2-quinolylmethanol
RARECHEM AK ML 0556
2-QUINOLINEMETHANOL
2-QUINOLINYLMETHANOL
QUINOLIN-2-YLMETHANOL
2-Quinolineylmethanol
2-HYDROXYMETHYLQUINOLINE
4-Hydroxymethyl-2-pyrrolidinone
4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenyl cyclohexyl ketone
(Quinolin-2-yl)methanol, 2-(Hydroxymethyl)-1-azanaphthalene
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
19575-07-6
1780-17-2
以喹啉-2-羧酸甲酯為原料合成2-羥甲基喹啉的一般步驟：在室溫下，將喹啉-2-羧酸甲酯（5g，26.8mmol）的四氫呋喃（THF，30mL）溶液緩慢加入至含有硼氫化鈉（NaBH4，710mg，18.8mmol）的四氫呋喃（THF，20mL）溶液中。將反應(yīng)混合物于35℃下攪拌30分鐘。隨后，在相同溫度下依次加入甲醇（2.5mL）、溫水（30mL）和乙酸乙酯（20mL）。分離有機(jī)層，并用去離子水（2×30mL）洗滌。有機(jī)相經(jīng)無水硫酸鎂干燥后，過濾并減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：乙酸乙酯/甲基環(huán)己烷=60/40）進(jìn)行純化，得到白色固體產(chǎn)物，收率73%。產(chǎn)物熔點(diǎn)為135℃（分解）。核磁共振氫譜（1H NMR，300MHz，CDCl3）顯示：δ 4.68（1H，s，OH），4.95（2H，s，CH2），7.31（1H，m，芳香CH），7.55（1H，m，芳香CH），7.71（1H，m，芳香CH），7.81（1H，m，芳香CH），8.10（2H，m，芳香CH）。核磁共振碳譜（13C NMR，75MHz，CDCl3）顯示：δ 64.25, 118.43, 126.35, 127.55, 127.69, 128.57, 129.81, 136.86, 146.72, 159.19。元素分析計(jì)算值（C10H9NO）：C，75.45；H，5.70；N，8.80。實(shí)測(cè)值：C，75.13；H，5.56；N，8.75。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 17, p. 3609 - 3612
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[4] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 14, p. 1672 - 1682
[5] Journal of Organic Chemistry, 1953, vol. 18, p. 55,56