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210644-62-5

中文名稱 SU 6668
英文名稱 SU 6668
CAS 210644-62-5
分子式 C18H18N2O3
分子量 310.35
MOL 文件 210644-62-5.mol
更新日期 2025/02/14 10:23:33
210644-62-5 結(jié)構(gòu)式 210644-62-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
抗癌醫(yī)藥中間體
(Z)-3-(2,4-二甲基-5-((2-氧代吲哚啉-3-亞基)甲基)-1H-吡咯-3-基)丙酸
5-[(Z)-(1,2-二氫-2-氧代-3H-吲哚-3-亞基)甲基]-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-丙酸
英文別名
SU 6668
(Z)-SU6668
(Z)-TSU-68
(Z)-Orantinib
PDGFR Tyrosine Kinase Inhibitor VI, SU6668
PDGFR Tyrosine Kinase Inhibitor VI, SU6668 - CAS 210644-62-5 - Calbiochem
3-[2,4-dimethyl-5-[(Z)-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]-1H-pyrrol-3-yl]propanoicacid
3-(2,4-Dimethyl-5-{[(3Z)-2-oxo-1H-indol-3-ylidene]methyl}-1H-pyrrol-3-yl)propanoic acid
3-(2,4-Dimethyl-5-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidenemethyl)-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid
5-((Z)-1,2-Dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-propanoic acid
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吲哚類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

儲(chǔ)存條件+2C to +8C
溶解度DMSO : 50 mg/mL (161.11 mM; Need ultrasonic)
形態(tài)深黃色固體
顏色Orange to red

制備方法

方法1
2-吲哚酮

59-48-3

3-(2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯)-3-丙酸

1133-96-6

SU 6668

210644-62-5

以3-(5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-基)丙酸(10g,51mmol)、2-吲哚酮(6.5g,49mmol)和氫氧化鈉(40g,58mmol)為原料,將混合物溶解于50ml水中,在50℃下攪拌反應(yīng)4小時(shí)。反應(yīng)完成后,將混合物冷卻至室溫,過濾,濾液用12N鹽酸酸化至pH3。通過真空過濾收集沉淀的固體,用10ml水洗滌,并在真空下干燥過夜。粗產(chǎn)物用熱乙醇洗滌兩次,然后通過真空過濾收集固體,用10ml乙醇洗滌,并在真空下干燥,得到13.8g(產(chǎn)率91%)的(Z)-3-(2,4-二甲基-5-((2-氧代吲哚啉-3-亞基)甲基)-1H-吡咯-3-基)丙酸。1HNMR(360MHz,DMSO-d6)數(shù)據(jù)如下:δ13.38(s,br,1H,NH-1'),12.05(s,br,1H,COOH),10.70(s,br,1H,NH-1),7.69(d,J=7.39Hz,1H,H-4),7.53(s,1H,H-乙烯基),7.06(t,J=7.39Hz,1H,H-6),6.95(t,J=7.39Hz,1H,H-5),6.85(d,J=7.39Hz,1H,H-7),2.63(t,J=7.45Hz,2H,CH2CH2COOH),2.34(t,J=7.45Hz,2H,CH2CH2COOH),2.28(s,3H,CH3),2.24(s,3H,CH3)。質(zhì)譜數(shù)據(jù):MS m/z 311([M+1]+,100)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: US6878733, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 215

[2] Patent: US6878733, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 215

[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2003, vol. 40, # 1, p. 181 - 185

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 25, p. 5120 - 5130

[5] Patent: US6395734, 2002, B1

常見問題列表

概述
(Z)-Orantinib ((Z)-SU6668) 是一種有效,選擇性,具有口服活性和 ATP 競(jìng)爭(zhēng)性的 Flk‐1/VEGFR2/KDR/Flk-1,PDGFRβ 和 FGFR1 抑制劑,IC50 值分別為 2.1,0.008 和 1.2 μM。(Z)-Orantinib 是有效的抗血管生成和抗腫瘤劑,可誘導(dǎo)已建立的腫瘤消退。
SU 6668價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22HY-10517A(Z)-Orantinib210644-62-55 mg375元
2025/05/22HY-10517ASU 6668
(Z)-Orantinib
210644-62-510mg600元
2025/05/22HY-10517ASU 6668
(Z)-Orantinib
210644-62-510mM * 1mLin DMSO660元
"210644-62-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
944842-54-0 943332-08-9 1313725-88-0 905854-02-6 1334298-90-6 1365267-27-1 1206161-97-8 790299-79-5 111358-88-4 870281-82-6 1029044-16-3 1374640-70-6 1056634-68-4 845272-21-1 405169-16-6