概述
4-碘異硫氰酸苯酯又名4-碘苯硫代異氰酸酯，英文名稱為4-iodophenyl isothiocyanate，其分子式為C7H4INS，分子量為261.0828。室溫條件下，4-碘異硫氰酸苯酯的性狀為白色粉末。實驗測定該化合物的部分物性數(shù)據(jù)包括：相對密度為1.76 g/cm3，熔點為70-76 ℃(lit.)，沸點為299.5℃ at 760 mmHg，閃點為134.9℃。
應(yīng)用
以異硫氰酸苯酯類化合物和含氮雜環(huán)類化合物為原料通過串聯(lián)反應(yīng)可以得到苯并噻唑含氮雜環(huán)雜化體。具體地，將異硫氰酸苯酯類化合物，含氮雜環(huán)類化合物，催化劑碘和溶劑混合，在氧氣或空氣氛圍下，加熱至100-140℃反應(yīng)得到苯并噻唑含氮雜環(huán)雜化體。該合成方法具有原料簡單易得，操作簡便，條件溫和，底物適用范圍廣等優(yōu)點，具有潛在的工業(yè)應(yīng)用前景[1]。4-碘異硫氰酸苯酯作為異硫氰酸苯酯的鹵代衍生物，可以嘗試進(jìn)行相應(yīng)苯并噻唑含氮雜環(huán)雜化體的制備。
除此之外，有機合成領(lǐng)域還報道了一種1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮類新雜環(huán)化合物的合成路徑。通過4-(4-X-苯磺?；?苯甲酸酰肼與4-碘異硫氰酸苯酯的反應(yīng)得到1-(4-（4-X苯磺酰基]苯甲?；?-4-(4-碘苯基)氨基硫脲。所得酰基氨基硫脲類物質(zhì)在8%NaOH溶液存在下環(huán)化可形成新的5-(4-(4-X-苯磺?；?苯基)-4-(4-碘苯基)-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮[2]。
有關(guān)研究
基于天然異硫氰酸酯(ITCs)具有化學(xué)預(yù)防和神經(jīng)保護(hù)的特性，研究人員為了研究4-碘異硫氰酸苯酯(4-IPITC)在不同神經(jīng)退行性疾病模型中的作用。在體外，將原代皮層神經(jīng)元暴露于各種損傷，如過量谷氨酸暴露、氧糖剝奪、氧化應(yīng)激和1-甲基苯基吡啶鎓(MPP+)。在體內(nèi)，以誘導(dǎo)實驗性自身免疫性腦脊髓炎的深色刺鼠為研究對象，口服3種不同濃度(10、20和40mg/kg)的4-碘異硫氰酸苯酯28天。在帕金森氏模型中，將1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氫吡啶(MPTP)注射到用4-碘異硫氰酸苯酯(5mg/kg，口服)預(yù)處理的小鼠體內(nèi)1周。在注射MPTP后第1、3和6天，評估了筑巢行為以及多巴胺和代謝物，結(jié)果發(fā)現(xiàn)酪氨酸羥化酶(TH)染色-IPITC在所有體外試驗中成功降低了細(xì)胞死亡。此外，在兩次獨立的神經(jīng)突起生長試驗中，4-碘異硫氰酸苯酯顯示出神經(jīng)營養(yǎng)特性。在EAE研究中，該物質(zhì)顯著延遲了發(fā)病日期并降低了累積EAE評分。綜上所述，體外研究結(jié)果表明4-碘異硫氰酸苯酯具有強大的神經(jīng)保護(hù)和神經(jīng)營養(yǎng)特性，這在兩種體內(nèi)神經(jīng)退行性疾病模型中得到了證實[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]張新迎,徐園雙,范學(xué)森,等.一種苯并噻唑含氮雜環(huán)雜化體的合成方法:CN201710655861.7[P].
[2] Cretu O D , Barbuceanu S F , Saramet G ,et al.Synthesis and characterization of some 1,2,4-triazole-3-thiones obtained from intramolecular cyclization of new 1-(4-(4-X-phenylsulfonyl)benzoyl)-4-(4-iodophenyl)-3-thiosemicarbazides[J].Journal of the Serbian Chemical Society, 2010, 75(11):1463-1471.DOI:10.2298/JSC091221122C.
[3] Wellejus A A ,Heidi H Elbr?ndBek, Kelly N M N ,et al.4-iodophenyl
isothiocyanate: a neuroprotective compound.[J].Restorative Neurology
& Neuroscience, 2012, 30(1):21.DOI:10.3233/RNN-2011-0617.